(E)-2-(4-acetylstyryl)isoindoline-1,3-dione | 1126518-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-acetylstyryl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-acetylphenyl)ethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1126518-50-0
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₃
• 分子量: 291.306
• InChiKey: OQZKJZNPYUACKR-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  504.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 对氯苯乙酮 在 C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以73%的产率得到(E)-2-(4-acetylstyryl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• Fluorous Oxime Palladacycle: A Precatalyst for Carbon–Carbon Coupling Reactions in Aqueous and Organic Medium
  作者：Woen Susanto、Chi-Yuan Chu、Wei Jie Ang、Tzyy-Chao Chou、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1021/jo202482h

  日期：2012.3.16

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for a wide range of carbon carbon bond formation reactions (Suzuki-Miyaura, Sonogashira, Stille, Heck, Glaser-type, and Kumada) in either aqueous or organic medium under microwave irradiation. Palladacycle 1 could be recovered through F-SPE in various coupling reactions with recovery ranging from 84 to 95% for the first cycle. Inductively coupled plasma optical emission spectrometry (ICP-OES) analyses of the Pd content in the crude product from each class of transformation indicated extremely low levels of leaching and the palladacycle could be reused four to five times without significant loss of activity.
• HU, HONGWEN;PAN, YI;XU, JINGHUA, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 9, 819-822
  作者：HU, HONGWEN、PAN, YI、XU, JINGHUA

  DOI：——

  日期：——