D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester | 854371-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)-biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-[[4-[4-(1-benzofuran-2-ylmethoxy)phenyl]phenyl]sulfonylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 854371-76-9
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆S
• 分子量: 535.661
• InChiKey: RLVVZJGKHGBJEI-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester 在 cerium(III) chloride 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)-biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Biaryl sulfonamides and methods for using same

  摘要：

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20050130973A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 D-2-[4'-(benzofuran-2-ylmethoxy)biphenyl-4-sulfonylamino]-3-methylbutyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of biphenylsulfonamide carboxylate aggrecanase-1 inhibitors

  摘要：

  Aggrecanases are recently discovered enzymes that cleave aggrecan, a key component of cartilage. Aggrecanase inhibitors may provide a unique means to halt the progression of cartilage destruction in osteoarthritis. The synthesis and evaluation of biphenylsulfonamidocarboxylic acid inhibitors of aggrecanase-1 are reported. Compound 24 demonstrated 89% inhibition of proteoglycan degradation at 10 mu g/mL and has an oral bioavailability in rat of 35%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.001

文献信息

• Potent, selective, and orally bioavailable matrix metalloproteinase-13 inhibitors for the treatment of osteoarthritis
  作者：Yonghan Hu、Jason S. Xiang、Martin J. DiGrandi、Xuemei Du、Manus Ipek、Leif M. Laakso、Jianchang Li、Wei Li、Thomas S. Rush、Jean Schmid、Jerauld S. Skotnicki、Steve Tam、Jennifer R. Thomason、Qin Wang、Jeremy I. Levin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.07.076

  日期：2005.12

  Modification of alpha-biphenylsulfonamidocarboxylic acids led to potent and selective MMP-13 inhibitors. Compound 16 showed 100% oral bioavailability in rats and demonstrated > 50% inhibition of bovine cartilage degradation at 10 ng/mL. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.