methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-D-arabino-hex-5-ulosonate | 1257633-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-D-arabino-hex-5-ulosonate
• CAS: 1257633-50-3
• 化学式: C₁₇H₂₅BrF₂O₇
• 分子量: 459.282
• InChiKey: LBPHBKLZWLLCOM-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-D-arabino-hex-5-ulosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (8S,9R)-7,7-difluoro-8,9-dihydroxy-3,4,8,9-tetrahydropyrido[2.1-c][1,4]thiazine-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氟四氢吡啶噻嗪酮：一种选择性 β-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900307
• 作为产物：
  描述：

  methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 chromium(VI) oxide 作用下， 反应 2.17h， 以68.1%的产率得到methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-D-arabino-hex-5-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  二氟四氢吡啶噻嗪酮：一种选择性 β-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900307