2-(4-bromomethylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one | 849367-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-bromomethylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(4-bromomethylphenyl)-7-methoxychromen-4-one；2-[4-(Bromomethyl)phenyl]-7-methoxychromen-4-one
• CAS: 849367-92-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: CXCCSOLHYDHLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromomethylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 反应 4.5h， 以58.4%的产率得到2-(4-formylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,3-propanedione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-bromomethylphenyl)-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些带有novel基苯并咪唑的新型2-苯基或甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的合成及强效抗菌活性。

  摘要：

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.006

文献信息

• Extensive SAR and Computational Studies of 3-{4-[(Benzylmethylamino)methyl]phenyl}-6,7-dimethoxy-2<i>H</i>-2-chromenone (AP2238) Derivatives
  作者：Lorna Piazzi、Andrea Cavalli、Federica Belluti、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Stefano Rizzo、Manuela Bartolini、Vincenza Andrisano、Maurizio Recanatini、Angela Rampa

  DOI：10.1021/jm070100g

  日期：2007.8.1

  AP2238 was the first compound published to bind both anionic sites of the human acetylcholinesterase, allowing the simultaneous inhibition of the catalytic and the amyloid-beta pro-aggregating activities of AChE. Here we attempted to derive a comprehensive structure-activity relationship picture for this molecule, affording 28 derivatives for which AChE and BChE inhibitory activities were evaluated. Selected compounds were also tested for their ability to prevent the AChE-induced A beta-aggregation. Moreover, docking simulations and molecular orbital calculations were performed.