3-Hydroxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-1-phenyl-butan-1-one | 283166-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-1-phenyl-butan-1-one
• CAS: 283166-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: STIIWLFFHZPRJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 3-Hydroxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-1-phenyl-butan-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl[(4RS,5SR,6RS)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]methanone 、 phenyl[(4RS,5RS,6SR)-2,2,4-trimethyl-6-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  制备不对称双羟醛的简便方法

  摘要：

  双醛醇反应在酮的一个 α-碳上立体选择性地进行，得到 α-(1-羟烷基)-β-羟烷基酮 (双醛醇)，通过以下三种方法收率良好：i) 三氟甲磺酸锡 (II) 介导在叔胺存在下醛与 β-羟基酮（单羟醛）的羟醛反应，ii) 碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应，iii) Sn(OTf)2-促进α-溴酮与醛的羟醛反应生成 α-溴-β-甲锡烷氧基酮，然后在用低价钛处理后转化为钛烯醇化物。双羟醛是通过上述钛烯醇化物与醛在一锅法中的后续反应形成的。更多，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.413
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Epoxy-1-phenyl-1-butanon 、 苯甲醛 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到3-Hydroxy-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-1-phenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化钐（II）介导的醛与芳基或烷基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成不对称双羟醛的新方法

  摘要：

  不对称的烷基或芳基 2-羟基-1-(1-羟基烷基) 烷基酮 (双-羟醛) 是通过碘化钐 (II) 介导的醛与烷基或芳基环氧乙烷基酮的羟醛反应合成的。双羟醛是通过醛与通过使用两摩尔碘化钐 (II) 对环氧乙烷基酮进行环氧裂解而生成的钐烯醇化物的羟醛反应形成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.580