(1S,2R)-(-)-2-phenoxycyclohexanol | 118711-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-2-phenoxycyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-phenoxycyclohexanol；(1S,2R)-2-phenoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 118711-16-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQVLZECCVJWFMV-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenoxycyclohexanone 在 RuCl₂-(S)-SDP/(R,R)-DPEN 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(1S,2R)-(-)-2-phenoxycyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  动力学催化拆分（DKR）钌催化的酮加氢对映选择性合成手性β-芳氧基醇

  摘要：

  通过手性β-芳氧基醇的高效对映选择性合成的RuCl { 2 - [（小号）-SDP] [（[R ，- [R）-DPEN]} [（š一个，- [R ，- [R ）- 1A ; SDP = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满; 已经开发了通过动态动力学拆分（DKR）的DPEN =反式1,2-二苯基乙二胺]络合物催化外消旋α-芳氧基二烷基酮的不对称氢化反应。实现了高达99％ee的对映选择性以及良好的顺/反选择性（高达> 99：1）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900675

文献信息

• Chiral copper-catalyzed asymmetric monoarylation of vicinal diols with diaryliodonium salts
  作者：Norihisa Hamaguchi、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.01.007

  日期：2016.3

  The copper-catalyzed enantioselective monoarylation of meso-1,2-diols by the use of diaryliodonium triflates as aryl sources has been developed. The chiral copper(II) complex catalyzed the asymmetric desymmetrization effectively to afford optically active beta-aryloxy alcohols in moderate to high chemical yields and enantioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 50, 5063-5066
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, S.;THIEFFRY, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 441-447
  作者：DAVID, S.、THIEFFRY, A.

  DOI：——

  日期：——
• BARTON D. H. R.; FINET J. -P.; MOTHERWELL WILLIAM B.; PICHON C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS,(1987) N 1, 251-259
  作者：BARTON D. H. R.、 FINET J. -P.、 MOTHERWELL WILLIAM B.、 PICHON C.

  DOI：——

  日期：——