1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazole | 898045-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazole
• CAS: 898045-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₇
• 分子量: 358.267
• InChiKey: KNSGEVUTVAIPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  154.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)-4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 1-aryl-4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles using the Vilsmeier–Haack reaction — Isolation of the key intermediate 1-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles

  摘要：

  脱氢乙酸（DHA）的芳基肼经过 Vilsmeier-Haack 反应生成相应的 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（1），DHA 的吡酮基保持不变。然而，当使用 1 等量的试剂进行反应时，得到了 1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑化合物 (2a-2f)，在使用另一等量的 Vilsmeier-Haack 试剂进一步处理时，这些化合物顺利转化为 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑 (1)。这一未曾报道的观察结果表明，1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（2）是吡喃酮分子与肼分子进行 Vilsmeier-Haack 反应的中间产物。关键词：脱氢乙酸；吡唑；Vilsmeier-Haack 反应；3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v06-015
• 作为产物：
  描述：

  脱氢乙酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 1-aryl-4-formyl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles using the Vilsmeier–Haack reaction — Isolation of the key intermediate 1-aryl-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)pyrazoles

  摘要：

  脱氢乙酸（DHA）的芳基肼经过 Vilsmeier-Haack 反应生成相应的 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（1），DHA 的吡酮基保持不变。然而，当使用 1 等量的试剂进行反应时，得到了 1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑化合物 (2a-2f)，在使用另一等量的 Vilsmeier-Haack 试剂进一步处理时，这些化合物顺利转化为 1-芳基-4-甲酰基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑 (1)。这一未曾报道的观察结果表明，1-芳基-3-(4-羟基-6-甲基-2-氧代-2H-吡喃-3-基)吡唑（2）是吡喃酮分子与肼分子进行 Vilsmeier-Haack 反应的中间产物。关键词：脱氢乙酸；吡唑；Vilsmeier-Haack 反应；3-乙酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1139/v06-015