(4-bromophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone | 51477-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)oxiran-2-yl-methanone；(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)oxiran-2-ylmethanone；(4-bromo-phenyl)-(3-p-tolyl-oxiranyl)-methanone；(4-Bromophenyl)-[3-(4-methylphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 51477-14-6
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: GLJBOLPJDFFQQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone 在 β-环糊精 、 lithium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以79%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  LiBr/β-CD/IBX/H2O-DMSO：一种单锅仿生区域选择性开环查尔酮环氧化物为溴醇并转化为 1,2,3-三酮的新方法

  摘要：

  摘要 在 β-CD 存在下，使用 DMSO-H2O 作为溶剂系统，使用溴化锂以良好的收率将查尔酮环氧化物的高区域选择性环裂解成溴醇。开环产物，即溴代醇，以这样一种方式很好地适应了 IBX 介导的氧化，使得溴代醇在一锅中以中等至良好的产率转化为其相应的 1,2,3-三酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315537
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-溴苯基)-3-(4-甲基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 Amberlyst A-26 (OH^- form) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(4-bromophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AMBERLYST A-26 支持的过氧化物对 α,β-不饱和酮的温和和方便的环氧化

  摘要：

  描述了使用由 (35%) 过氧化氢和 amberlyst A-26(OH-) 原位制备的 amberlyst A-26 负载的氢过氧化物将 α,β-不饱和酮环氧化成相应的环氧酮。反应在室温下进行，相应的环氧化物以极好的收率分离。

  DOI：

  10.1081/scc-100104010

文献信息

• A highly enantioselective asymmetric Darzens reaction catalysed by proline based efficient organocatalysts for the synthesis of di- and tri-substituted epoxides
  作者：Veeramanoharan Ashokkumar、Ayyanar Siva、R. Ramaswamy Chidambaram

  DOI：10.1039/c7cc06194c

  日期：——

  A new class of easily available and readily tunable proline based chiral organocatalysts was found to efficiently catalyse an unprecedented highly enantioselective asymmetric Darzens reaction of α-chloro ketones and substituted α-chloro ketones with various aldehydes, which directly produces optically active di- and tri-substituted chiral epoxides with higher product yields (up to 97 %) and excellent

  已发现一类新的易于获得且易于调节的脯氨酸基手性有机催化剂，可有效催化前所未有的高度对映选择性的α-氯酮和取代的α-氯酮与各种醛的不对称不对称Darzens反应，可直接产生光学活性的二-和三-在温和的反应条件下，取代的手性环氧化物具有较高的产品收率（高达97％）和优异的ee（高达99％）。
• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• <font>β</font>-Cyclodextrin in Water: Highly Versatile and Green Approach for Biomimetic Regioselective Ring Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles
  作者：Sumit Kumar、Naveen Kumar Konduru、Nishant Verma、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2015.1093142

  日期：2015.11.17

  The formation of new C-C bond through highly regioselective ring opening of chalcone epoxides to nitrogen-containing heterocycles has been effectively worked out in impressive yields with heterocyclic nucleophiles such as pyrrole, indole, and 2-methyl indole in the presence of β-cyclodextrin using water as solvent at room temperature within 25–50 min. Water, an environmentally friendly reaction medium

  摘要 使用杂环亲核试剂如吡咯、吲哚和 2-甲基吲哚，在 β-环糊精存在下，通过查耳酮环氧化物高度区域选择性开环形成含氮杂环，形成新的 CC 键已得到有效解决，产率令人印象深刻。水作为溶剂在室温下在 25-50 分钟内。水是一种环境友好的反应介质，首次用于这些杂环亲核试剂与查耳酮环氧化物作为其 β-环糊精配合物的反应，得到 1,3-二芳基-2-羟基-3-(1H-3-吲哚基/2-吡咯基）丙-1-酮（3a-u）。催化剂可以很容易地回收和循环使用多次而不会损失活性。图形概要
• Regioselective Opening of Chalcone Epoxides with Nitrogen Heterocycles Using Indium(III) Chloride as an Efficient Catalyst
  作者：Naveen Kumar Konduru、Naseem Ahmed

  DOI：10.1080/00397911.2012.667291

  日期：2013.8.3

  Indium(III) chloride catalyzes regioselective ring opening of chalcone epoxides with nitrogen heterocycles such as indole, 2-methyl indole, and pyrrole under mild conditions at room temperature to afford 1,3-diaryl-2-hydroxy-3-(1H-3-indolyl/2-pyrrolyl)propan-1-ones in good yields (6088%) within 2050min. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.