4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 1567951-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1567951-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅
• 分子量: 338.32
• InChiKey: UMIXITJWYOMBAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid 反应 0.01h， 以67%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜的卤代乙烯和氨基甲酸酯的铜催化偶联反应：在多取代吡咯的组装中的应用。

  摘要：

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc49724k