1-[4-(3-Hydroxyoct-1-ynyl)phenyl]ethanone | 1020211-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(3-Hydroxyoct-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1020211-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: DGNBTZJZRPMSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 1-[4-(3-Hydroxyoct-1-ynyl)phenyl]ethanone 以35%的产率得到3-[2-(4-Acetylphenyl)ethynyl]-1-phenyloctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚磷酰胺配体开发不对称 Nicholas 反应

  摘要：

  已经开发了涉及使用手性亚磷酰胺配体的 Nicholas 反应的不对称版本。用两当量的手性配体处理羰基钴络合的炔丙醇，然后在路易斯酸存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，解络后得到所需产物，碳-碳键形成步骤。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032059
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 4-碘代苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以390 mg的产率得到1-[4-(3-Hydroxyoct-1-ynyl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用手性亚磷酰胺配体开发不对称 Nicholas 反应

  摘要：

  已经开发了涉及使用手性亚磷酰胺配体的 Nicholas 反应的不对称版本。用两当量的手性配体处理羰基钴络合的炔丙醇，然后在路易斯酸存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，解络后得到所需产物，碳-碳键形成步骤。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032059

文献信息

• The Development of an Asymmetric Nicholas Reaction Using Chiral Phosphoramidite Ligands
  作者：Nina Kann、Natalie Ljungdahl、Núria Pera、Kristian Andersson

  DOI：10.1055/s-2008-1032059

  日期：2008.2

  An asymmetric version of the Nicholas reaction involving the use of chiral phosphoramidite ligands has been developed. Treatment of a cobalt carbonyl complexed propargylic alcohol with two equivalents of the chiral ligand, followed by reaction with a silyl enol ether in the presence of a Lewis acid, afforded, after decomplexation, the desired product in up to 74% ee for the carbon-carbon bond forming

  已经开发了涉及使用手性亚磷酰胺配体的 Nicholas 反应的不对称版本。用两当量的手性配体处理羰基钴络合的炔丙醇，然后在路易斯酸存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，解络后得到所需产物，碳-碳键形成步骤。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。