2-phenylseleno-3-methyl-1H-indole | 104720-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylseleno-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(phenylselanyl)-1H-indole；3-methyl-2-phenylselenenylindole
• CAS: 104720-96-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NSe
• 分子量: 286.235
• InChiKey: STRJOGSHTPLKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  435.5±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 selenium 、 磷酸二苯酯 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylseleno-3-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  色胺/3-取代吲哚的可见光诱导无金属硒化

  摘要：

  提出了可见光介导的新型无金属、无氧化剂磷酸催化合成 2-硒基 NHCbz-色胺/3-取代吲哚的方法。这种直接的C-2硒化策略，通过色胺/3-取代的吲哚和二芳基/二烷基硒化物的反应，在环境友好的条件下，允许获得各种2-芳基/烷基硒基NHCbz-色胺/3-取代的吲哚。使用紫外/可见光、循环伏安法和对照实验进行的实验研究揭示了这一合理的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2112-2353

文献信息

• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。
• Studies on the reaction of primary and secondary amines with phenylseleninic anhydride and with phenylseleninic acid
  作者：Derek H.R. Barton、Xavier Lusinchi、Pierre Milliet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96711-0

  日期：1985.1

  The dehydrogenation under mild conditions of indolines with phenylseleninic anhydride or acid affords good yields of indoles or of 3-phenylselenenyl indoles. Tetrahydroquinoline and -isoquinoline show comparable behaviour. The dehydrogenation of primary amines gives more complicated mixtures from which nitriles and bis-2-phenylselenenylaldehydes can be isolated.

  在温和的条件下用二苯硒酸酐或苯二酸在二氢吲哚条件下脱氢，可得到良好的吲哚或3-苯基硒烯基吲哚收率。四氢喹啉和-异喹啉表现出可比的行为。伯胺的脱氢得到更复杂的混合物，从中可以分离出腈和双-2-苯基硒烯醛。
• Fe(III)-Catalyzed direct C3 chalcogenylation of indole: The effect of iodide ions
  作者：Eduardo Q. Luz、Diego Seckler、Janylson Souza Araújo、Leonardo Angst、David B. Lima、Elise Ane Maluf Rios、Ronny R. Ribeiro、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.037

  日期：2019.3

  iron (III)-catalyzed C3 chalcogenylation of indoles has been developed and the role of the iodide ions in this transformation was investigated. EPR experiments revealed the reduction of Fe(III) to Fe(II) under the reaction conditions, supporting the formation of molecular iodine in the system, which in effect catalyze the reaction. The scope of the chalcogenylation was broad and the synthesis of more

  已经开发了温和有效的铁（III）催化的吲哚C3硫属元素化反应，并研究了碘离子在此转化中的作用。EPR实验表明，在反应条件下，Fe（III）还原为Fe（II），支持了系统中分子碘的形成，从而有效地催化了反应。硫属元素化的范围很广，并且探索了功能更强的3-硒基吲哚的合成。
• Selective synthesis of 3-Selanylindoles from Indoles and Diselenides using IK/<i>m</i> CPBA system
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1002/aoc.3864

  日期：2017.12

  In the presence of a catalytic amount of KI combined with oxidant mCPBA, a convenient catalytic procedure is developed for the preparation of 3‐selanylindoles from indoles and diselenides. In this protocol, KI is first oxidized by mCPBA into hypoiodous acid, which reacts with diselenide to cleave Se‐Se bond. The in situ generated active electrophilic selenium species then reacts with indole, affording

  与氧化剂结合KI催化量的存在米CPBA，一个方便的催化过程从吲哚和diselenides制备3- selanylindoles显影。在这个协议中，KI，首先通过氧化米CPBA成次碘酸，其与二硒化物反应，以切割硒Se键。然后，原位生成的活性亲电子硒物种与吲哚反应，通过亲电子取代机理提供3-selanylindole。吲哚的催化硒化反应条件温和，是一种简单的方法，扩展了KI在有机合成中的合成应用。
• NaBr mediated regioselective synthesis of 3-Selanylindoles
  作者：Hongjie Li、Junxing Wang、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1424162

  日期：2018.6.3

  molecular bromine, which reacts with diselenide to form RSeBr. The in situ generated active electrophilic selenium species, then reacts with indoles, affording a series of 3-selanylindoles with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  图形摘要 摘要 开发了一种方便的 NaBr 介导的程序，用于从吲哚和二硒化物制备 3-硒代吲哚。在该协议中，NaBr 首先被 mCPBA 氧化成分子溴，然后与二硒化物反应形成 RSeBr。原位生成活性亲电子硒物质，然后与吲哚反应，提供一系列具有高区域选择性和中等至良好产率的 3-硒代吲哚。