(8S,9R)-6'-Methoxy-9-stearoyloxy-cinchonan | 916429-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (8S,9R)-6'-Methoxy-9-stearoyloxy-cinchonan
• 英文别名: Cinchonan-9-ol, 6a(2)-methoxy-, 9-octadecanoate, (8I+/-,9R)-；[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] octadecanoate
• CAS: 916429-54-4
• 化学式: C₃₈H₅₈N₂O₃
• 分子量: 590.89
• InChiKey: QSAZYUGGWXHVGI-UYGGBJLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十八烷酰氯 、 奎宁 在 苯 作用下， 生成 (8S,9R)-6'-Methoxy-9-stearoyloxy-cinchonan
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Shimizu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 930,932; dtsch. Ref. S. 302

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Fatty Acid Derivatives of Quinine
  作者：Naokazu KUMURA、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Sakayu SHIMIZU、Hye-Sook KIM、Yusuke WATAYA、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.69.2250

  日期：2005.1

  polyunsaturated fatty acids were prepared. They showed moderate antimalarial activity as compared with quinine itself using Plasmodium falciparum. The activities were not dependent on whether the fatty acyl group was saturated or unsaturated. On the other hand, the derivatives showed significantly higher cytotoxicity against a mammary tumor cell line FM3A than quinine itself. Calculating from these data, an acetyl

  制备了奎宁与脂肪酸的衍生物，包括多不饱和脂肪酸。与使用恶性疟原虫的奎宁本身相比，它们显示出中等的抗疟活性。活性不取决于脂肪酰基是饱和还是不饱和。另一方面，与奎宁本身相比，该衍生物对乳腺肿瘤细胞系FM3A表现出明显更高的细胞毒性。从这些数据计算，发现具有最短酰基的奎宁的乙酰基衍生物具有最高的选择性。
• 1. Synthesis of lipophilic chemotherapeuticals. Part I
  作者：Ernst Bergmann、L. Haskelberg

  DOI：10.1039/jr9390000001

  日期：——