O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine | 158604-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine
• 英文别名: O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine；O⁶-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-9-{3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]-β-D-ribofuranosyl}guanine
• CAS: 158604-47-8
• 化学式: C₃₁H₄₅F₃N₆O₁₀SSi₂
• 分子量: 806.965
• InChiKey: RCMOPMDCOMZRFY-CTDWIVFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  782.9±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  202.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine 在 六甲基磷酰三胺 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到9-<2'-azido-2'-deoxy-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl>-O⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第五部分。阿拉伯鸟苷构建基块的高效合成†

  摘要：

  从鸟苷（1）作为起始分子，可以高收率制备受保护的阿拉伯鸟苷衍生物，例如亚磷酰胺前体和阿拉伯鸟苷（18）本身。通过引入（三氟甲基）磺酰基残基并随后被亲核试剂如乙酸盐，溴化物和叠氮化物置换来实现C（2'）处构型的反转。鸟嘌呤部分在酰胺官能团上被O 6上的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护，在NH 2官能团上被2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770203
• 作为产物：
  描述：

  O⁶-p-nitrophenylethylguanosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O6-<2-(4-nitrophenyl)ethyl>-9-<3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2'-O-<(trifluoromethyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  核苷。第五部分。阿拉伯鸟苷构建基块的高效合成†

  摘要：

  从鸟苷（1）作为起始分子，可以高收率制备受保护的阿拉伯鸟苷衍生物，例如亚磷酰胺前体和阿拉伯鸟苷（18）本身。通过引入（三氟甲基）磺酰基残基并随后被亲核试剂如乙酸盐，溴化物和叠氮化物置换来实现C（2'）处构型的反转。鸟嘌呤部分在酰胺官能团上被O 6上的2-（4-硝基苯基）乙基（npe）保护，在NH 2官能团上被2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770203