3-furylmethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfone | 1041010-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-furylmethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfone
• 英文别名: 5-(Furan-3-ylmethylsulfonyl)-1-phenyltetrazole
• CAS: 1041010-70-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃S
• 分子量: 290.302
• InChiKey: UNUPOGAMZFALLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furylmethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfone 、 methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-acetoxy-2-formyl-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以7.2%的产率得到(4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-methyl 9-acetoxy-2-((E)-2-(furan-3-yl)vinyl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxododecahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为κ阿片受体探针的半合成新克罗丹

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。呋喃环在 C-12 位转化为醛 ( 5) 允许在该位置合成具有新碳-碳键的类似物。先前形成这些键的方法，例如格氏条件和斯蒂勒条件，取得的成功有限。我们报告了钯催化的硫酯和硼酸的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应，该反应在中性 pH 值和环境温度下发生，在 C-12 处产生酮类似物。据我们所知，这是首次报道使用 Liebeskind-Srogl 反应使天然产物支架多样化。我们还描述了转化一步法协议1至12-外延- 1（3) 通过微波辐射。以前，这个具有综合挑战性的过程需要多个步骤。此外，我们在本研究的是烯烃报告9个芳族类似物12，19，23，25，和26被发现在κ阿片样物质受体（KOP）保留亲和力和选择性。最后，我们报告的呋喃-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.040
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-furylmethyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl sulfone
  参考文献：
  名称：

  作为κ阿片受体探针的半合成新克罗丹

  摘要：

  Salvinorin A ( 1 )的呋喃环的修饰，Salvia divinorum的主要活性成分，产生了具有阿片受体亲和力和活性的新型新氯罗丹二萜。呋喃环在 C-12 位转化为醛 ( 5) 允许在该位置合成具有新碳-碳键的类似物。先前形成这些键的方法，例如格氏条件和斯蒂勒条件，取得的成功有限。我们报告了钯催化的硫酯和硼酸的 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应，该反应在中性 pH 值和环境温度下发生，在 C-12 处产生酮类似物。据我们所知，这是首次报道使用 Liebeskind-Srogl 反应使天然产物支架多样化。我们还描述了转化一步法协议1至12-外延- 1（3) 通过微波辐射。以前，这个具有综合挑战性的过程需要多个步骤。此外，我们在本研究的是烯烃报告9个芳族类似物12，19，23，25，和26被发现在κ阿片样物质受体（KOP）保留亲和力和选择性。最后，我们报告的呋喃-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.040

文献信息

• Concise Syntheses of Coronarin A, Coronarin E, Austrochaparol and Pacovatinin A
  作者：Takahiro Miyake、Keisuke Uda、Masako Kinoshita、Mikio Fujii、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.398

  日期：——

  Total syntheses of (+)-coronarin A (1), (+)-coronarin E (2), (+)-austrochaparol (3) and (+)-pacovatinin A (4) were achieved from the synthetic (+)-albicanyl acetate (6). Dess–Martin oxidation of (+)-albicanol (5) derived from the chemoenzymatic product (6) gave an aldehyde (7), which was subjected to Julia one-pot olefination using β-furylmethyl-heteroaromatic sulfones (8 or 9 ) gave (+)-trans coronarin E (2) and (+)-cis coronarin E (12) with high cis-selectivity. The synthesis of (+)-coronarin A (1) from (+)-trans coronarin E (2) was achiev-ed, while (+)-cis coronarin E (12) was converted to the natural products (+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13) and (+)-austrochaparol (3). By the asymmetric synthesis of (+)-3, the absolute structure of (+)-3 was determined to be 5S, 7R, 9R, 10S configurations. Homologation of (+)-albicanol (5) followed by allylic oxidation gave (7α)-hydroxy nitrile (17), which was finally converted to the natural (+)-pacovatinin A (4) in 8 steps from (+)-albicanol (5).

  从合成产物(+)-albicanyl acetate (6)中获得了(+)-coronarin A (1)、(+)-coronarin E (2)、(+)-austrochaparol (3)和(+)-pacovatinin A (4)的完全合成。(+)-albicanol (5)的Dess-Martin氧化反应来自化学酶产物(6)，生成醛(7)，后者与β-呋喃甲基杂芳砜(8或9)进行Julia一锅法烯化反应，得到具有高顺式选择性的(+)-反式coronarin E (2)和(+)-顺式coronarin E (12)。从(+)-反式coronarin E (2)中获得了(+)-coronarin A (1)的合成，而(+)-顺式coronarin E (12)则转化为天然产物(+)-(5S,9S,10S)-15,16-epoxy-8(17),13(16),14-labdatriene (13)和(+)-austrochaparol (3)。通过(+)-3的不对称合成，确定(+)-3的绝对结构为5S,7R,9R,10S构型。(+)-albicanol (5)的同分异构化反应后，发生烯丙基氧化反应，生成(7α)-