Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 220734-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-(4-methoxyphenoxy)-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 220734-60-1
• 化学式: C₅₃H₅₅Cl₄NO₁₄
• 分子量: 1071.83
• InChiKey: AQOAJJYSSOXVDP-UZNDZEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  大鼠脑Thy-1糖基磷脂酰肌醇锚的合成

  摘要：

  进行目标分子1的分解成结构单元AE。对于D，可以进行代表目标分子中甘露糖残基c的甘露糖衍生物5的有效合成。5允许对C -1、2- O，4- O和6- O进行区域选择性访问。的反应5与半乳糖胺供体3导致d以高收率。E可以很容易地从已知的甘露糖基供体7和9制备。AE组合仅在十一个高产率的步骤中导致了完全被O-苄基保护的靶分子14，因此展现了这种会聚策略的效率，该策略提供了靶分子1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02579-9
• 作为产物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-benzyloxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大鼠脑Thy-1糖基磷脂酰肌醇锚的合成

  摘要：

  进行目标分子1的分解成结构单元AE。对于D，可以进行代表目标分子中甘露糖残基c的甘露糖衍生物5的有效合成。5允许对C -1、2- O，4- O和6- O进行区域选择性访问。的反应5与半乳糖胺供体3导致d以高收率。E可以很容易地从已知的甘露糖基供体7和9制备。AE组合仅在十一个高产率的步骤中导致了完全被O-苄基保护的靶分子14，因此展现了这种会聚策略的效率，该策略提供了靶分子1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02579-9