苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 | 40983-94-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 中文名称: 苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
• 中文别名: 苄基4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷；苄基 4,6-O-亚苄基-ALPHA-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: benzyl 4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Benzyl-4,6-O-benzyliden-α-D-mannopyranosid；Benzyl 4,6-O-Benzylidene-alpha-D-mannopyranoside；(4aR,6S,7S,8R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 40983-94-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: LEJLVYJUXVHIJN-LOZDCHMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 草酰氯 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了作为HKII酶抑制剂的替代杂环化合物。本发明还提供了本发明化合物的药物组合物。此外，本发明还提供了替代杂环化合物的医药用途，例如作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  WO2018009539A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 苄基 4,6-O-亚苄基-alpha-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HEXOKINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'HEXOKINASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文提供了作为HKII酶抑制剂的替代杂环化合物。本发明还提供了本发明化合物的药物组合物。此外，本发明还提供了替代杂环化合物的医药用途，例如作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  WO2018009539A1

文献信息

• Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-<i>O</i>-benzyl-2-deoxy-D-glucose, -galactose, and -mannose with the Aid of<i>p</i>-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System
  作者：Shinkiti Koto、Kazuyasu Asami、Motoko Hirooka、Kazuo Nagura、Mizue Takizawa、Satoko Yamamoto、Nami Okamoto、Mitsuko Sato、Hiromi Tajima、Toyosaku Yoshida、Nobuo Nonaka、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.72.765

  日期：1999.4

  simple synthesis of 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose. Glycosylation using this as well as 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-galactopyranose and -mannopyranose was achieved with the aid of a reagent system consisting of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine, and its modifications. O-(2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-O-α-

  本报告描述了 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose 的简单合成。在由对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银组成的试剂系统的帮助下，使用它以及 2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖和-吡喃甘露糖实现糖基化，和三乙胺，及其变体。O-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-(1→4)-O-α-D-吡喃甘露糖基-(1→4)-α-D-吡喃甘露糖，主要的重复单元合成了大肠杆菌 058 的 O 特异性细胞壁多糖链。
• US2014/274930
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Syntheses of model oligosaccharides of biological significance. 2. Synthesis of a tetramannoside and of two lyxose-containing trisaccharides
  作者：Francoise M. Winnik、Jeremy P. Carver、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1021/jo00135a004

  日期：1982.7
• US20140274930A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2970353A2

  公开（公告）日：2016-01-20