(S)-(-)-2-[4-trifluoromethylphenyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol | 1223410-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-(-)-2-[4-trifluoromethylphenyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-ol；(2S)-4-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-ol
• CAS: 1223410-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O
• 分子量: 290.285
• InChiKey: GZZQDEGDXAYSGL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-[4-trifluoromethylphenyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol 在 臭氧 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 、 (R)-lithium binaphtholate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(S)-(-)-2-[4-trifluoromethylphenyl]-4-phenylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  双萘酚锂催化乙炔锂与羰基化合物的不对称加成反应

  摘要：

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo5005394

文献信息

• Enantioselective alkynylation of carbonyl compounds with trimethoxysilylalkynes catalyzed by lithium binaphtholate
  作者：Tomohiro Ueda、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Yuya Orito、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.080

  日期：2010.9

  Enantioselective alkynylation of aldehydes and ketones was accomplished using trimethoxysilylalkynes as alkynylating reagents and lithium 3,3′-diphenylbinaphtholate as a catalyst. Optically active propargylic alcohols were obtained in good to high chemical yields and enantioselectivities. Alkynylation of acetylpyridines afforded biologically active pyridyl propargylic alcohols in good enantioselectivities

  使用三甲氧基甲硅烷基炔烃作为炔基化试剂和3,3'-二苯基联萘甲酸锂实现对醛和酮的对映选择性炔基化。以良好至高的化学产率和对映选择性获得了光学活性的炔丙醇。乙酰吡啶的炔基化得到具有良好对映选择性的生物活性吡啶基炔丙基醇。
• Enantioselective alkynylation of ketones with trimethoxysilylalkynes using lithium binaphtholate as a catalyst
  作者：Kana Tanaka、Tomohiro Ueda、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.084

  日期：2010.4

  Chiral lithium 3,3'-diphenylbinaphtholate successfully catalyzed the alkynylation of ketone with trimethoxysilylalkyne, affording chiral tertiary propargylic alcohols in high chemical yields and high enantioselectivities. The present reaction could be extended to the alkynylation of acetylpyridine, which afforded a biologically active pyridyl propargylic alcohol in good enantioselectivity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.