2-Diazo-1-(4-isobutyl-1-methyl-cyclohexyl)-ethanone | 92117-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-1-(4-isobutyl-1-methyl-cyclohexyl)-ethanone
• CAS: 92117-61-8
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: HXCIYBJOECXBPO-BJHJDKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  53.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1-(4-isobutyl-1-methyl-cyclohexyl)-ethanone 、 苯磺酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Benzenesulfonic acid 2-(4-isobutyl-1-methyl-cyclohexyl)-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on hypolipidemic agents. V. Synthesis and esterase-inhibitory activity of 2-(1,4- and 4,4-dialkylcyclohexyl)-2-oxoethyl arenesulfonates.

  摘要：

  合成了 2-（1，t- 和 c-4-二烷基环己-r-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐、2-（4，4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐和相关化合物，并对其体外酯酶和糜蛋白酶抑制活性以及体内降血脂作用进行了评估。2-（1, 4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基甲磺酸酯的反式异构体显示出比顺式异构体更强的酯酶抑制作用（约 13 至 6200 倍）以及更强的降血脂作用（约 1.5 至 10 倍），但这两种异构体的糜蛋白酶抑制作用同样较低。另一方面，具有 4，4- 二取代环己烷环的 2-氧代乙基异磺酸盐大多具有强效的酯酶抑制作用（按 IC50 的顺序排列；10-8 至 10-9M）和明显的降血脂作用（血浆甘油三酯降低 78% 至 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4130
• 作为产物：
  描述：

  4-异丁基环己烷甲酸(顺反混合物) 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Diazo-1-(4-isobutyl-1-methyl-cyclohexyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Studies on hypolipidemic agents. V. Synthesis and esterase-inhibitory activity of 2-(1,4- and 4,4-dialkylcyclohexyl)-2-oxoethyl arenesulfonates.

  摘要：

  合成了 2-（1，t- 和 c-4-二烷基环己-r-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐、2-（4，4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基异辛烷磺酸盐和相关化合物，并对其体外酯酶和糜蛋白酶抑制活性以及体内降血脂作用进行了评估。2-（1, 4-二烷基环己-1-基）-2-氧代乙基甲磺酸酯的反式异构体显示出比顺式异构体更强的酯酶抑制作用（约 13 至 6200 倍）以及更强的降血脂作用（约 1.5 至 10 倍），但这两种异构体的糜蛋白酶抑制作用同样较低。另一方面，具有 4，4- 二取代环己烷环的 2-氧代乙基异磺酸盐大多具有强效的酯酶抑制作用（按 IC50 的顺序排列；10-8 至 10-9M）和明显的降血脂作用（血浆甘油三酯降低 78% 至 95%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4130