4-羟基-6H-香豆素 | 213481-01-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6H-香豆素
• 英文名称: 9-hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one
• 英文别名: 4-hydroxypyrano[3,2-g]julolidine-2-one；6-hydroxy-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 213481-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LPCDZTHNWBKIMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6H-香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-9-chloro-10-(3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型 BODIPY 染料的基于 OFET 的高效光存储器和光电探测器

  摘要：

  合成、表征了一种新的 BODIPY-香豆素染料，并将其用作光学编程的基于 OFET 的存储单元和光电探测器中的光敏成分。设计的光开关 OFET 由 n 型（富勒烯 C 60）和 p 型（并五苯）有机半导体组装而成，显示出较大的存储窗口 (10 V) 以及编程状态之间的快速 (2–10 ms) 和可逆光电切换. BODIPY/C 60结表现出前所未有的高光电导率，这使得光电探测器器件的制造具有良好的响应率R (14.1 AW -1 ) 和探测率D (4.3 × 10 10琼斯）在低强度光照下。获得的结果表明，设计的 BODIPY 染料可作为广泛有机电子和光子器件的潜在材料。

  DOI：

  10.1039/d2tc04478a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-羟基-6H-香豆素
  参考文献：
  名称：

  同时可视化内源同型半胱氨酸，半胱氨酸，谷胱甘肽及其通过不同荧光通道的转化。

  摘要：

  同时研究众多生物学上重要的物种对于理解细胞功能和相关疾病的根本原因至关重要。在生物系统中直接可视化内源性生物硫醇对理解其生物学作用具有重要价值。本文中，合理设计和开发了一种新颖的多信号荧光探针，用于使用不同的发射通道同时感测高半胱氨酸（Hcy），半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）。该探针已成功应用于内源性Hcy，Cys，GSH及其在活细胞中的转化之间的同时鉴别和可视化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813935

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction: Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives and Evaluation for Photophysical Properties
  作者：Xi Feng、Zhen Qin、Xinying Cheng、Dongyu Liu、Yinghe Peng、Huidan Huang、Bin Song、Jinlei Bian、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00835

  日期：2021.9.17

  An efficient protocol for synthesizing furo[3,2-c]coumarin derivatives is described. The novel reaction could afford the desired furocoumarins with good to excellent yields in a mild and rapid manner. Large substrate scope screening and scale-up preparation have also been accomplished, and selected compounds were evaluated for their photophysical properties.

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。
• Click synthesis of <i>N</i>¹-(<i>β</i>-<scp>D</scp>-<i>ribo</i>furanosyl)-<i>C</i>⁴-(coumarin-4<i>″</i>-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Vipin K. Maikhuri、Kapil Bohra、Smriti Srivastava、Kavita、Ashok K. Prasad

  DOI：10.1080/00397911.2019.1657150

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of eight N1-(β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4′′-yl)-1,2,3-triazoles have been synthesized by Cu(I)-catalyzed click reaction of 1-azido-1-deoxy-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose with differently substituted 4-ethynylcoumarins followed by debenzoylation of the resulted N1-(2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-C4-(coumarin-4″-yl)-1,2,3-triazoles in 71 to 89% overall yields.

  摘要 通过 Cu(I) 催化的 1-叠氮基点击反应合成了一系列 8 个 N1-(β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4''-基)-1,2,3-三唑。 -1-脱氧-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖与不同取代的4-乙炔基香豆素，然后对所得N1-(2',3',5'-tri-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑，总产率为 71% 至 89%。所有合成化合物的结构均建立在其光谱数据分析的基础上，并通过其中一种模型苯甲酰化化合物的 X 射线数据分析进一步证实，即 N1-(2',3',5'-tri- O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基)-C4-(7″-异丙氧基香豆素-4″-基)-1,2,3-三唑。图形概要
• One-Pot Construction of 1-Phenylchromeno[3,4-<i>b</i>]pyrrol-4(3<i>H</i>)-one: Application to Total Synthesis of Ningalin B and a Pyrrolocoumarin-Based Electrochromic Switch
  作者：Chun-Ku Wu、Zhiqiang Weng、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01830

  日期：2019.7.5

  An efficient construction of 1-phenylchromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one via coupling of 1-styrylpyrrolidine and 4-chloro-3-nitrocoumarin as a key step is reported. This reaction is further applied to the total synthesis of the natural product ningalin B in five linear steps with an overall yield of 41.5% and a pyrrolocoumarin-based electrochromic switch.

  据报道，通过1-苯乙烯基吡咯烷和4-氯-3-硝基香豆素的偶联，可有效构建1-苯基铬基[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-one，这是一个关键步骤。该反应以五个线性步骤进一步应用于天然产物宁那林B的总合成中，总收率为41.5％，并有基于吡咯香豆素的电致变色开关。
• Simple Turn-On Fluorescent Sensor for Discriminating Cys/Hcy and GSH from Different Fluorescent Signals
  作者：Xiao-Bo Wang、Hui-Jing Li、Chang Liu、Yun-Xiang Hu、Meng-Chen Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c04100

  日期：2021.2.2

  Herein, a fluorescent sensor (NTPC) based on the coumarin structure was developed to discriminate Cys/Hcy and GSH simultaneously. The sensor has no fluorescence due to the d-PET effect but displays strong fluorescence after its reaction with biothiols. There are two potential reaction sites (nitrophenyl sulfide group and aldehyde group) in the structure of NTPC, resulting in different fluorescent signal

  作为一种生物活性硫，生物硫醇（Cys，Hcy和GSH）在调节生命过程的氧化还原平衡方面起着不可替代的作用。由于它们具有相似的化学结构和性质，巯基和氨基，因此同时区分两个或多个是一个重要的挑战。本文中，开发了一种基于香豆素结构的荧光传感器（NTPC）以同时区分Cys / Hcy和GSH。传感器由于d-PET效应而没有荧光，但在与生物硫醇反应后显示强荧光。NTPC结构中有两个潜在的反应位点（硝基苯硫基和醛基）与生物硫醇反应后导致不同的荧光信号变化（对于Cys和Hcy，绿色，对于GSH，红色）。在双波长激发下，该传感器显示出低背景荧光，高选择性和对生物硫醇的低检测限。此外，该传感器可用于通过具有低毒性的不同荧光信号来区分细胞和斑马鱼中的不同生物硫醇（Cys / Hcy和GSH），并可能为研究不同生物硫醇在各种生理和病理过程中的作用提供有前途的工具。
• Coumarin-Based Boron Complexes with Aggregation-Induced Emission
  作者：Panpan Zhang、Weimin Liu、Guangle Niu、Hongyan Xiao、Mengqi Wang、Jiechao Ge、Jiasheng Wu、Hongyan Zhang、Yanqing Li、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02852

  日期：2017.4.7

  (HBN and MBN) with aggregation-induced emission were designed and synthesized. The photophysical properties of the complexes were investigated in different solvents and in the solid state. Results showed that the inhibited C═N isomerization by N,O-chelated BF2 caused the significant enhancement of fluorescence in THF. In particular, the complexes displayed red-shifted emissions (>60 nm) in mixed solvents

  设计并合成了两种具有聚集诱导发射性的香豆素基硼配合物（HBN和MBN）。在不同的溶剂和固态下研究了配合物的光物理性质。结果表明，N，O-螯合的BF 2抑制了C═N异构化，导致THF中荧光的显着增强。特别是，该配合物在CH 3的混合溶剂中显示出红移发射（> 60 nm）CN和水由于聚集引起的电荷转移增强。在固态下，亮红色发射出现在650 nm（620 nm）处，斯托克斯位移为170 nm。细胞成像实验表明，该复合物具有良好的膜通透性，可以用作溶酶体追踪剂。