9-chloro-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraene-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: POAJZNLBLRNZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以45.1%的产率得到C₃₁H₂₈N₂O₅
  参考文献：
  名称：

  Additive- and column-free synthesis of rigid bis-coumarins as fluorescent dyes for G-quadruplex sensing via disaggregation-induced emission

  摘要：

  开发了一种基于香豆素醛二聚化合成刚性双香豆素的新型有效方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc01437k
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9-chloro-11-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinoline-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于萘酰亚胺的近红外染料、其制备及应用

  摘要：

  本发明涉及基于萘酰亚胺的近红外染料、其制备及应用。本发明具体涉及下式A所示的化合物，式中，R1、R2、R4‑R6、n和m如文中所述。可利用式A化合物制备得到本发明式I、II和III所示的基于萘酰亚胺的近红外染料。本发明的基于萘酰亚胺的近红外染料可用于荧光成像、荧光探针、光声成像、光动力治疗、光热治疗等领域。

  公开号：

  CN114105982B

文献信息

• Simultaneous Visualization of Endogenous Homocysteine, Cysteine, Glutathione, and their Transformation through Different Fluorescence Channels
  作者：Guoxing Yin、Tingting Niu、Ting Yu、Yabing Gan、Xinyu Sun、Peng Yin、Haimin Chen、Youyu Zhang、Haitao Li、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1002/anie.201813935

  日期：2019.3.26

  important species simultaneously is crucial to understanding cellular functions and the root causes of related diseases. Direct visualization of endogenous biothiols in biological systems is of great value to understanding their biological roles. Herein, a novel multi‐signal fluorescent probe was rationally designed and exploited for the simultaneous sensing of homocysteine (Hcy), cysteine (Cys), and glutathione

  同时研究众多生物学上重要的物种对于理解细胞功能和相关疾病的根本原因至关重要。在生物系统中直接可视化内源性生物硫醇对理解其生物学作用具有重要价值。本文中，合理设计和开发了一种新颖的多信号荧光探针，用于使用不同的发射通道同时感测高半胱氨酸（Hcy），半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）。该探针已成功应用于内源性Hcy，Cys，GSH及其在活细胞中的转化之间的同时鉴别和可视化。
• Simple Turn-On Fluorescent Sensor for Discriminating Cys/Hcy and GSH from Different Fluorescent Signals
  作者：Xiao-Bo Wang、Hui-Jing Li、Chang Liu、Yun-Xiang Hu、Meng-Chen Li、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c04100

  日期：2021.2.2

  Herein, a fluorescent sensor (NTPC) based on the coumarin structure was developed to discriminate Cys/Hcy and GSH simultaneously. The sensor has no fluorescence due to the d-PET effect but displays strong fluorescence after its reaction with biothiols. There are two potential reaction sites (nitrophenyl sulfide group and aldehyde group) in the structure of NTPC, resulting in different fluorescent signal

  作为一种生物活性硫，生物硫醇（Cys，Hcy和GSH）在调节生命过程的氧化还原平衡方面起着不可替代的作用。由于它们具有相似的化学结构和性质，巯基和氨基，因此同时区分两个或多个是一个重要的挑战。本文中，开发了一种基于香豆素结构的荧光传感器（NTPC）以同时区分Cys / Hcy和GSH。传感器由于d-PET效应而没有荧光，但在与生物硫醇反应后显示强荧光。NTPC结构中有两个潜在的反应位点（硝基苯硫基和醛基）与生物硫醇反应后导致不同的荧光信号变化（对于Cys和Hcy，绿色，对于GSH，红色）。在双波长激发下，该传感器显示出低背景荧光，高选择性和对生物硫醇的低检测限。此外，该传感器可用于通过具有低毒性的不同荧光信号来区分细胞和斑马鱼中的不同生物硫醇（Cys / Hcy和GSH），并可能为研究不同生物硫醇在各种生理和病理过程中的作用提供有前途的工具。
• Coumarin-Based Boron Complexes with Aggregation-Induced Emission
  作者：Panpan Zhang、Weimin Liu、Guangle Niu、Hongyan Xiao、Mengqi Wang、Jiechao Ge、Jiasheng Wu、Hongyan Zhang、Yanqing Li、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02852

  日期：2017.4.7

  (HBN and MBN) with aggregation-induced emission were designed and synthesized. The photophysical properties of the complexes were investigated in different solvents and in the solid state. Results showed that the inhibited C═N isomerization by N,O-chelated BF2 caused the significant enhancement of fluorescence in THF. In particular, the complexes displayed red-shifted emissions (>60 nm) in mixed solvents

  设计并合成了两种具有聚集诱导发射性的香豆素基硼配合物（HBN和MBN）。在不同的溶剂和固态下研究了配合物的光物理性质。结果表明，N，O-螯合的BF 2抑制了C═N异构化，导致THF中荧光的显着增强。特别是，该配合物在CH 3的混合溶剂中显示出红移发射（> 60 nm）CN和水由于聚集引起的电荷转移增强。在固态下，亮红色发射出现在650 nm（620 nm）处，斯托克斯位移为170 nm。细胞成像实验表明，该复合物具有良好的膜通透性，可以用作溶酶体追踪剂。
• 一类基于香豆素的近红外的荧光染料及其制备 方法与应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN103374234B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一类基于香豆素的近红外的荧光染料，具有如下结构式I：Y为O、S或者NR11；Z为NR7R8或者OR9；R1、R2、R7、R8、R9、R11分别独立的为氢、烃基、醚基、取代烷基、酰基或芳基；R3、R5、R6、R10、R12、R13分别独立的为氢、低级烃基或卤素；R4为氢、低级烃基、取代烷基或卤素；为阴离子；还公开了该类染料的制备方法。这类染料具有良好的生物相容性、低毒性、较长的荧光发射和较高的荧光量子产率，可以避免背景荧光，用于生物体系中生物大分子如核酸或蛋白质等的共价荧光标记；对于研究疾病或者生物的发育、繁殖、遗传和变异有非常重要的作用。
• 多信号荧光探针的合成及其同时区分检测 Hcy、Cys和GSH的应用
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN108484622B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一类通过蓝、绿、黄三种不同的荧光发射信号同时区分检测细胞中高半胱氨酸(Hcy)、半胱氨酸(Cys)和谷胱甘肽(GSH)的多信号荧光分子探针，该类多信号分子探针的化学结构通式如下：其中，R＝氢/烷基/芳香基。该类多信号荧光探针能在同一检测条件下利用探针与Hcy、Cys和GSH发生不同的化学反应，生成不同的荧光物质，从而在特定激发波长下发射蓝、绿、黄三种颜色的荧光，达到同时区分检测Hcy、Cys和GSH的目的。探针与Hcy反应后在375nm激发波长下发射467nm的蓝光，与Cys反应后在400nm激发波长下发射503nm的绿光，与GSH作用后在500nm激发波长下发射568nm的黄光。该类多信号荧光分子探针能够用于L‑02(正常肝细胞)细胞中的Hcy、Cys和GSH的同时荧光成像分析。