9-chloro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one | 131447-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one
• 英文别名: 6-Chloro-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),5,8-tetraen-4-one
• CAS: 131447-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂
• 分子量: 275.735
• InChiKey: ZBFBHSBSSDBHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: hexane (110-54-3); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到9-Bromo-8-chloro-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral-luminescence, and acid-base properties of 3-halo-7-aminocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473959
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6H-香豆素 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到9-chloro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  一锅的1-Phenylchromeno [3,4-b] pyrrol-4（3 H）-一锅的构造：在Ningalin B和基于吡咯香豆素的电致变色开关的全合成中的应用。

  摘要：

  据报道，通过1-苯乙烯基吡咯烷和4-氯-3-硝基香豆素的偶联，可有效构建1-苯基铬基[3,4- b ]吡咯-4（3 H）-one，这是一个关键步骤。该反应以五个线性步骤进一步应用于天然产物宁那林B的总合成中，总收率为41.5％，并有基于吡咯香豆素的电致变色开关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01830

文献信息

• Simultaneous Visualization of Endogenous Homocysteine, Cysteine, Glutathione, and their Transformation through Different Fluorescence Channels
  作者：Guoxing Yin、Tingting Niu、Ting Yu、Yabing Gan、Xinyu Sun、Peng Yin、Haimin Chen、Youyu Zhang、Haitao Li、Shouzhuo Yao

  DOI：10.1002/anie.201813935

  日期：2019.3.26

  important species simultaneously is crucial to understanding cellular functions and the root causes of related diseases. Direct visualization of endogenous biothiols in biological systems is of great value to understanding their biological roles. Herein, a novel multi‐signal fluorescent probe was rationally designed and exploited for the simultaneous sensing of homocysteine (Hcy), cysteine (Cys), and glutathione

  同时研究众多生物学上重要的物种对于理解细胞功能和相关疾病的根本原因至关重要。在生物系统中直接可视化内源性生物硫醇对理解其生物学作用具有重要价值。本文中，合理设计和开发了一种新颖的多信号荧光探针，用于使用不同的发射通道同时感测高半胱氨酸（Hcy），半胱氨酸（Cys）和谷胱甘肽（GSH）。该探针已成功应用于内源性Hcy，Cys，GSH及其在活细胞中的转化之间的同时鉴别和可视化。
• 一种检出芥子气的荧光探针及其检测试纸及制法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN111892609B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明公开了一种检出芥子气的荧光探针及其检测试纸及制法，特征是以N,N‑二环丙撑氨基取代的香豆素为荧光发色团、以酚巯基为芥子气的反应位点，将氯取代香豆素化合物和硫氢化钠加入乙醇溶液中，于0～10℃搅拌至氯取代香豆素完全反应后，减压移除溶剂，经柱层析纯化得到探针化合物9‑巯基‑2，3，6，7‑四氢‑1H，5H，11H‑吡喃并[2，3‑f]吡啶并[3，2，1‑ij]喹啉；将其与三辛胺、聚氧化乙烯溶解在乙醇制成溶液，用该溶液浸润滤纸，晾干并裁成条状即为检测芥子气的试纸。本发明的探针化合物合成简易，检测灵敏度高、检出限低、选择性高，所制备的试纸能够对气相中芥子气进行快速可视化监测，成本低、便携性好，具有很好的应用前景。
• Synthesis of 4-chloro-7-dialkylaminocoumarins
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00756428

  日期：1990.6
• Reactions of 4-chloro-7-dialkylamino- and 3-alkyl-4-chloro-7-dialkylaminocoumarins with primary and secondary alkylamines
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00756429

  日期：1990.6
• Synthesis and luminescence-spectral and acid-base characteristics of 3-aminomethyl-7-dialkylaminocoumarins
  作者：A. V. Sokolov、M. A. Kirpich�nok、N. S. Patalakha、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00471745

  日期：1991.11