(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid | 167871-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 167871-90-1
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 548.544
• InChiKey: GFRAVNQJZLJHPQ-WFGMWDNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid 、 三光气 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-羧酸酐聚合仿生糖基化聚苏氨酸

  摘要：

  糖基化苏氨酸 (Thr) 是一种结构基序，存在于从深海胶原蛋白到粘蛋白等看似不同的天然蛋白质中。这些重要蛋白质的合成模拟物在生物医学中引起了极大的兴趣。这些材料还提供了方便的途径，以可控和可调的方式探测单个氨基酸对蛋白质结构的贡献。ñ-羧酸酐(NCA)聚合是此类仿生多肽的一种主要途径。然而，Thr NCA 的制备和聚合方面的挑战阻碍了获得这种结构。在这里，我们提出了几种高分析纯度的糖基化和乙酰化 Thr NCA 的优化路线。过渡金属催化产生具有可预测链长和低分散性的可调均聚、统计和嵌段多肽。我们进行了结构工作以检查它们的水性构象，发现高含量的游离 OH Thr 诱导水不溶性 β-折叠的形成。然而，糖基化似乎诱导了多脯氨酸 II 型螺旋构象，这揭示了糖苏氨酸在粘蛋白和胶原蛋白等刚性蛋白质中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.2c00020
• 作为产物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-threonine methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  甲酯：合成O-糖基氨基酸构件的另一种保护基

  摘要：

  糖基氨基酸α-GalNAc-Ser和α-GalNAc-Thr是糖肽合成的基本构件，为此经常选择施密特的合成方法。发现在该方法中用作正交羧酸保护基的甲酯是其他基团的有效且廉价的替代物。LiI温和的选择性甲酯脱保护提高了合成方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.078