(2R/S,5S,7R)-2-ethyl-2-methyl-7-mesyloxy-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane | 474670-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R/S,5S,7R)-2-ethyl-2-methyl-7-mesyloxy-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: [(6R,7aS)-3-ethyl-3-methyl-1-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 474670-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 262.33
• InChiKey: KFXCKQAWMSRTTG-HHCGNCNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R/S,5S,7R)-2-ethyl-2-methyl-7-mesyloxy-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,6S,7aS)-3-乙基-3-甲基-6-硫基六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 (2S,4R)-2-carbamoyl-4-mesyloxy-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以78%的产率得到(2R/S,5S,7R)-2-ethyl-2-methyl-7-mesyloxy-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x