(3S,6S,7aS)-3-乙基-3-甲基-6-硫基六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮 | 474670-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3S,6S,7aS)-3-乙基-3-甲基-6-硫基六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮
• 英文名称: (2S,5S,7S)-2-ethyl-2-methyl-7-mercapto-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3S,6S,7aS)-3-ethyl-3-methyl-6-sulfanyl-5,6,7,7a-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one
• CAS: 474670-28-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂OS
• 分子量: 200.305
• InChiKey: KFRZQBJPKINLNJ-ZKWXMUAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aS)-3-乙基-3-甲基-6-硫基六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[(2S,5S,7S)-2-ethyl-2-methyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octan-7-ylthio]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,7S)-7-acetylthio-2-ethyl-2-methyl-4-oxo-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(3S,6S,7aS)-3-乙基-3-甲基-6-硫基六氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  具有 2, 2-二取代-1, 3-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷-4-one 部分的 1β-甲基碳青霉烯和相关化合物的合成和抗菌活性。第三部分

  摘要：

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methylcarbapenems Having a 2, 2-disubstituted-1, 3-Diazabicyclo[3.3.0]octan-4-one Moiety and Related Compounds. Part III
  作者：Chang-Hyun Oh、Hyun-Gu Dong、Han-Won Cho、Sung Jin Park、Joon Hee Hong、Daejin Baek、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200205)335:5<200::aid-ardp200>3.0.co;2-x

  日期：2002.5

  The synthesis of new series of 1β‐methylcarbapenems having a 2, 2‐disubstituted‐1, 3‐diazabicyclo[3.3.0]octan‐ and ‐[4.3.0]nonan‐4‐one moiety is described.Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of the substituent of the bicyclic ring was investigated. A particular compound (16 f) bearing a hydroxymethyl group showed the

  描述了具有 2, 2-二取代 - 1, 3 - 二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷 - 和 - [4.3.0] 壬烷 - 4 - 一个部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。 它们的体外抗菌活性对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了测试，并研究了双环取代物的效果。带有羟甲基的特定化合物 (16 f) 显示出最有效的抗菌活性，带有 1, 3-二氮杂双环 [4.3.0] 壬烷部分的化合物 (17 a) 对肾脱氢肽酶 - I (DHP - I) 表现出优异的稳定性) 美罗培南。