1,2,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one | 60355-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1,2,4-Triphenyl-buta-2,3-dien-1-on
• CAS: 60355-37-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: ZPHIIIQRWUJXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-iodo-2,4,5-triphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 1,2,4-triphenylbuta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾硼基迁移插入钯催化的联烯基酮的环化硼化：获得密集取代的呋喃硼酸酯

  摘要：

  已开发出一种高效的 Pd 催化的丙二烯酮环化硼酸化反应。该转化基于卡宾硼基迁移插入，使用由原始构建块模块化组装的起始材料。这种硼化反应是合成各种硼化呋喃的可靠方法，从中可以很容易地获得以前难以获得的四取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.202203697

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Oxidative Alkynylation of Allenyl Ketones: Access to <scp>3‐Alkynyl</scp> Poly‐substituted Furans^†
  作者：Bowen Dou、Kang Wang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202300465

  日期：2023.12.15

  bearing alkynyl substituents are highly useful in organic synthesis. However, the methodologies to access these important furan derivatives are rather limited. We herein report an efficient synthesis of alkynylated furan derivatives based on Pd-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between allenyl ketones and terminal alkynes. This novel synthesis of alkynylated furans with wide substrate scope is operationally

  带有炔基取代基的呋喃在有机合成中非常有用。然而，获取这些重要的呋喃衍生物的方法相当有限。我们在此报道了基于钯催化的丙二烯酮和末端炔之间的氧化交叉偶联反应的炔基化呋喃衍生物的有效合成。这种具有广泛底物范围的炔基化呋喃的新颖合成操作简单并且耐受各种官能团。从机理上讲，通过环异构化形成钯卡宾以及随后的炔基迁移插入被认为是转化中的关键步骤。本文报道的反应进一步证明了卡宾交叉偶联的普遍性。