2-(2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate | 1383439-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1383439-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₄S
• 分子量: 349.37
• InChiKey: PACSERBCIKIXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[2-ethyl-4-(2-{5-methyl-2-[4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]oxazol-4-yl}ethoxy)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-(2-Ethyl-4-{2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic Acid: A Novel Triple-acting PPARα, -γ, and -δ Agonist

  摘要：

  本文描述了三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂3-(2-乙基-4-{2-[2-(4-氟苯基)-5-甲基噁唑-4-基]乙氧基}苯基)丙酸(1a)的设计与合成。该化合物具有强大的三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂特性，其EC50值分别为0.029、0.013和0.029 µM。合成路线以噁唑环的合成为关键步骤，从市售的3-氧代戊酸甲酯和3-羟基苯乙酮出发，最终得到目标化合物1，总产率为32%。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.406
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 2-(2-(4-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)-5-methyloxazol-4-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-(2-Ethyl-4-{2-[2-(4-fluorophenyl)-5-methyloxazol-4-yl]ethoxy}phenyl)propanoic Acid: A Novel Triple-acting PPARα, -γ, and -δ Agonist

  摘要：

  本文描述了三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂3-(2-乙基-4-{2-[2-(4-氟苯基)-5-甲基噁唑-4-基]乙氧基}苯基)丙酸(1a)的设计与合成。该化合物具有强大的三重作用PPARα、-γ和-δ激动剂特性，其EC50值分别为0.029、0.013和0.029 µM。合成路线以噁唑环的合成为关键步骤，从市售的3-氧代戊酸甲酯和3-羟基苯乙酮出发，最终得到目标化合物1，总产率为32%。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.406