4,4'-(thiobis(3,1-phenylene))bis(tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide) | 1331755-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4'-(thiobis(3,1-phenylene))bis(tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide)
• CAS: 1331755-98-6
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 440.563
• InChiKey: NPCSQMVMTNUIIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 4,4'-(thiobis(3,1-phenylene))bis(tetrahydro-2H-pyran-4-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  Development an Efficient Route to the 5-Lipoxygenase Inhibitor PF-04191834

  摘要：

  A convergent six-step process for the synthesis of PF-04191834 (1), a potent and selective 5-lipoxygenase inhibitor, has been developed and used to deliver over 20 kg of API. The process uses the same bond-forming steps as the initial medicinal chemistry route, including the use of two consecutive Pd-catalyzed Ar-S couplings to form the key diaryl thioether linkage. The reaction conditions and downstream processing have been optimized to eliminate column chromatography and aqueous work-ups and to minimize disproportionation of 1, to ensure successful scale-up.

  DOI：

  10.1021/op200173g