(Z)-diethyl-2-amino-2-pentenodioate | 192503-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl-2-amino-2-pentenodioate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-{[bis(methylsulfanyl)methylidene]amino}pent-2-enedioate；diethyl (Z)-2-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]pent-2-enedioate
• CAS: 192503-60-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 305.419
• InChiKey: KTUGGPWRRUESAP-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl-2-amino-2-pentenodioate 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 (4R*,5R*)-(Z)-diethyl-4-(1-hydroxy)benzyl-N--α,β-didehydroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldol Reactions of (Z)-N-[Bis(methylthio)methylene]-α,β-didehydroglutamates

  摘要：

  In the reaction of the enolates of (Z)-N-[bis(methylthio)methylene]-alpha,beta-didehydroglutamates with aldehydes, the retroaldolization process is faster than the aldol reaction, thus inhibiting the obtainment of the desired targets 6. However, in the presence of TMS-Cl as trapping agent, the equilibrium can be deplaced and the aldols 6 are obtained in the form of their TMS-derivatives 8. In the presence of BF3 or TBAF, either the syn or the anti adducts can be selectively obtained with good yields and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo980634c
• 作为产物：
  描述：

  乙基N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸酯 、 丙炔酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(Z)-diethyl-2-amino-2-pentenodioate
  参考文献：
  名称：

  N-亚烷基甘氨酸酯不对称合成（Z）-γ-取代的α，β-二杂谷氨酸的研究

  摘要：

  （Z）-γ-取代的-α，β-二氢谷氨酸的合成已经从甘氨酸盐1或α，β-二氢谷氨酸6开始。在第一种情况下，未观察到烯醇锂3的反应，并且需要使用裸阴离子4。在第二种情况下，烯醇锂7与卤代烷成功反应，得到目标分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00357-9

文献信息

• Reaction of N-[bis(methylthio)methylene]glycinates with electron deficient alkynes. Synthesis of (Z)-α,β-didehydroglutamic acid derivatives
  作者：Carlos Alvarez-Ibarra、Aurelio G Csákÿ、Elena Martín Ortega、M Jesús de la Morena、M Luz Quiroga

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00913-1

  日期：1997.6

  The addition of either the alkaline enolates of the glycinates 1 or their naked enolates to electron defficient alkynes allows for the synthesis of substituted (Z)-alpha,beta-didehydroglutamic acid derivatives 7 via a Michael addition/1,3-prototropic rearrangement sequence. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.