1,3-bis(4-iodophenyl)propan-2-one | 606925-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-iodophenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1,3-Di(4-iodophenyl)propan-2-one
• CAS: 606925-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₂I₂O
• 分子量: 462.069
• InChiKey: PGYIKVWOVIAJMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-iodophenyl)propan-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基两性离子与 α-重氮甲基膦酸酯的催化不对称 (3 + 3) 环加成反应

  摘要：

  氧烯丙基的独特结构对其催化不对称应用提出了重大挑战。在此，开发了一种前所未有的手性亚氨基二磷酸催化的对映选择性（3 + 3）环加成反应，在由 α-卤代酮和 α-重氮甲基膦酸酯原位生成的氧烯丙基两性离子之间进行了环加成反应。药学上令人感兴趣的手性哒嗪-4( 1H )-酮以高达 98% 的收率获得，具有出色的立体选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02809
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1,3-bis(4-iodophenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• Covalent Assembly and Characterization of Nonsymmetrical Single-Molecule Nodes
  作者：Christophe Nacci、Andreas Viertel、Stefan Hecht、Leonhard Grill

  DOI：10.1002/anie.201605421

  日期：2016.10.24

  molecular nanostructures of well‐defined shape. Molecular nodes linked to various entities play a key role in such networks, but represent a particular challenge because they require a well‐defined arrangement of different building blocks. Herein, we describe the construction of a chemically and geometrically well defined covalent architecture made of one central node and three molecular wires arranged in

  表面上分子构建单元的共价连接使得能够构建形状明确的特定分子纳米结构。与各种实体链接的分子节点在此类网络中起着关键作用，但由于它们需要对不同构件进行明确定义的排列，因此构成了特殊的挑战。在这里，我们描述了由一个中心节点和以非对称方式排列的三条分子线组成的化学和几何形状明确定义的共价体系结构的构建，因此编码了不同的共轭途径。根据用于Au（111）表面上共价连接过程的构件，获得了非常有限或相当大的尺寸的非常不同的体系结构。通过用扫描隧道显微镜的尖端拉动单个分子节点来进行电学测量。该挑战性过程的结果表明，如果在不相等的末端接触节点，则存在细微的差异。
• Ruthenium-catalyzed annulation of aromatic ketones with internal alkynes: A reliable route to substituted naphthalene derivatives
  作者：Jie Gao、Shujia Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.010

  日期：2018.10

  We report herein the preparation of polysubstituted naphthalene derivatives by the ruthenium-catalyzed benzannulation reaction of aromatic ketones with internal alkynes. This method (1) forms two new carbon-carbon bonds in one single step, (2) accommodates a variety of functional groups, and (3) undergoes mild reaction conditions.

  我们在本文中报道了通过钌催化的芳族酮与内部炔烃的苯环合反应制备多取代的萘​​衍生物。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）经历温和的反应条件。
• Synthesis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon-Based Nanovehicles Equipped with Triptycene Wheels
  作者：Henri-Pierre Jacquot de Rouville、Romain Garbage、Rita E. Cook、Adeline R. Pujol、Agnès M. Sirven、Gwénaël Rapenne

  DOI：10.1002/chem.201102893

  日期：2012.3.5

  Two new nanovehicles that have extended aromatic platforms as the cargo zones have been obtained. Two strategies were considered for the formation of the perylene core from two naphthalene precursors. The first was based on a Scholl‐type reaction involving an oxidant, and the second used a brominated derivative to perform a homocoupling reaction. The first strategy failed under diverse coupling conditions

  已经获得了两个新的纳米车辆，它们随着货物区域而扩展了芳香族平台。考虑了两种由两种萘前体形成the核的策略。第一种是基于涉及氧化剂的Scholl型反应，第二种是使用溴化衍生物进行均偶联反应。第一种策略在多种强氧化剂存在下的多种偶联条件下均告失败。尽管如此，使用CoF 3三氟乙酸中的三氟甲基磺酸引发一个分子的两个酯基与另一个分子的萘单元之间的二聚反应，从而出人意料地产生了一个十元碳大环。第二种策略是在几种均偶联条件下缺乏底物的反应性。二聚化并不容易进行，但乌尔曼型条件最终得到了预期的产物。产品的低收率和低溶解度促使我们修改了最初的设计。合成了一个新的包含其他叔丁基的底盘，从而提高了分子的溶解度，并通过阻止这些位置来防止芳族平台的过度环化。一些p亚苯基间隔基也插入碘和per中心之间，以增加卤化物对偶联反应的反应性。通过使用FeCl 3作为氧化剂的Scholl型氧化偶联获得了两个新的底盘。引入四个三烯轮可以形成两个相应的纳米车辆。
• 钌催化芳香酮与二苯乙炔环化反应制备多芳 取代萘衍生物的方法及应用
  申请人：大连大学

  公开号：CN107973691B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及钌催化芳香酮与二苯乙炔环化反应制备多芳取代萘衍生物的方法及应用。本发明使用较廉价的钌作为催化剂，将芳香酮β‑H活化合成六元环即生成多芳取代萘衍生物；反应过程中无需添加剂及氧化剂，仅使用简单的碱，在温和反应条件下进行。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。