ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-2-methoxypropanoate | 233277-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
• CAS: 233277-19-5
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: VVLMSSFQVLTSGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-2-methoxypropanoate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到ethyl 3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-fluoro-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9
• 作为产物：
  描述：

  二乙基甲氧基丙二酸酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 草酰氯 、 AYL enzyme 、 sodium hydride 、 Selectfluor 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 ethyl 2-fluoro-3-hydroxy-2-methoxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of 2-substituted 2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks

  摘要：

  A series of 2-substituted-2-fluoro-1,3-dioxygenated chiral building blocks are synthesized via a chemoenzymatic route using either (i) lipase catalyzed monohydrolysis of suitably functionalized malonic diesters, or (ii) lipase catalyzed monoacetylation of suitably functionalized 1,3-propanediols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00088-9