3,4-dihydro-4-methylcarbazol-1(2H)-one | 19283-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methylcarbazol-1(2H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；4-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-one；4-Methyl-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-on；4-Methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 19283-50-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CZEBNDSVJYITJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  384.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-methylcarbazol-1(2H)-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 、 三乙二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yuusaku; Okuyama, Naomi; Iwadate, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1319 - 1329

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-methylcyclohexane-1,2-dione 2-phenylhydrazone 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3,4-dihydro-4-methylcarbazol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706

文献信息

• Murakami, Yasuoki; Yokoyama, Yuusaku; Miura, Tomoko, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1211 - 1216
  作者：Murakami, Yasuoki、Yokoyama, Yuusaku、Miura, Tomoko、Hirasawa, Hiroko、Kamimura, Yuuko、Izaki, Miyako

  DOI：——

  日期：——
• 3. Complexes of polynitro-compounds. Part II. Compounds of polynitro-substances with derivatives of 1-keto-1 : 2 : 3 : 4-tetrahydrocarbazole
  作者：Andrew Kent、Donald McNeil

  DOI：10.1039/jr9380000008

  日期：——
• Prasad, K. J. Rajendra; Vijayalakshmi, C. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 481 - 482
  作者：Prasad, K. J. Rajendra、Vijayalakshmi, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Method for the Debenzylation of Protected Indole Nitrogen
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Atsushi Kobayashi、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1055/s-1984-30952

  日期：——
• YOKOYAMA, YUUSAKU;OKUYAMA, NAOMI;IWADATE, SHINJI;MOMOI, TOKUKO;MURAKAMI, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1319-1329
  作者：YOKOYAMA, YUUSAKU、OKUYAMA, NAOMI、IWADATE, SHINJI、MOMOI, TOKUKO、MURAKAMI, +

  DOI：——

  日期：——