(3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 202415-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 5α-androstan-17-one-3β,6α,7β-triol；Androstan-17-one, 3,6,7-trihydroxy-, (3beta,5alpha,6alpha,7beta)-；(3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 202415-95-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: QXQKPOLNDSLJIW-DIGZGGAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 化合物 TQ0032L
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE

  摘要：

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。

  公开号：

  US20170204048A1
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硼烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (3S,5S,6R,7R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6,7-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成IPL576,092：新型抗哮喘药。

  摘要：

  描述了新型抗哮喘药IRL576,092（2）的对映体合成。所开发的合成途径涉及关键步骤，即立体选择性地还原6的烯酮羰基官能团，然后进行硼氢化。从市售的5-androsten-3beta-ol-17-one 3开始，采用有限数量的色谱步骤，该方法分9个步骤提供IPL576,092（2），总产率为25％。

  DOI：

  10.1021/jo0108717

文献信息

• An improved and efficient synthesis for IPL576,092 and its analogues
  作者：Jin Liu、Rong Huang、Hongyou Zhu

  DOI：10.1007/s00706-012-0920-4

  日期：2013.7

  AbstractAn improved and efficient preparation of IPL576,092 was developed. The synthetic route involves selective allylic oxidation of ∆5-sterols and subsequent hydroboration–oxidation as the key steps. In addition, two analogues were readily synthesized from commercially available steroidal compounds in two steps in the same way. Graphical abstract

  摘要开发了一种改进的高效IPL576,092的制备方法。合成路线涉及∆ 5-甾醇的选择性烯丙基氧化和随后的硼氢化-氧化作为关键步骤。另外，很容易以相同的方式分两步从商购的甾族化合物合成两种类似物。 图形概要
• Synthesis of a substituted indene derivative
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US10053415B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  本发明涉及制备式 AQX-1125 的方法： 本发明还涉及用于制备 AQX-1125 方法的中间体。
• [EN] SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ D'INDÈNE SUBSTITUÉ
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC

  公开号：WO2017127753A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula (I). This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.