2-{(S)-1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester | 104530-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-{(S)-1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 104530-11-2
• 化学式: C₃₅H₅₈O₅Si
• 分子量: 586.928
• InChiKey: SVBSWKJOTNEKAY-NMHGLFSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(S)-1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3β-t-butyldimethylsiloxy-15β-hydroxy-20-isocholest-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化1,3-二烯单环氧化物的反应，将甾族化合物的15β-羟基和侧链选择性引入立体和立体

  摘要：

  1,3-二烯单环氧化物与碳亲核试剂的Pd催化反应可用于将15β-羟基和侧链区域和立体选择性地引入类固醇核。3β-羟基雄酮-5-en-17-一（15）被转化为15,16β-环氧-Δ17 （20）异庚基类固醇20和亚乙基类固醇21。前者与丙二酸二甲酯进行Pd催化反应，然后转化为15β-羟基胆固醇（29）。类似地，使用3-氧代-5-甲基己酸甲酯（24）的Pd催化反应从亚乙基类固醇21获得15β-羟基异胆固醇（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91412-7
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium diacetate 、 Pd₃(TBAA)3xCHCl₃ 、 三正丁基甲氧基锡 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 bicyclic phosphite 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.02h， 生成 2-{(S)-1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl}-5-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化1,3-二烯单环氧化物的反应，将甾族化合物的15β-羟基和侧链选择性引入立体和立体

  摘要：

  1,3-二烯单环氧化物与碳亲核试剂的Pd催化反应可用于将15β-羟基和侧链区域和立体选择性地引入类固醇核。3β-羟基雄酮-5-en-17-一（15）被转化为15,16β-环氧-Δ17 （20）异庚基类固醇20和亚乙基类固醇21。前者与丙二酸二甲酯进行Pd催化反应，然后转化为15β-羟基胆固醇（29）。类似地，使用3-氧代-5-甲基己酸甲酯（24）的Pd催化反应从亚乙基类固醇21获得15β-羟基异胆固醇（32）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91412-7