1-(8-Methoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-ethanone | 70472-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-Methoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-ethanone
• CAS: 70472-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XUQLYDHQMHYAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-Methoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Allyloxy-1,1,4-trimethyl-1,2,3,9,10,10a-hexahydro-benzo[f]azulene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the grayanotoxins and asebotoxins: A new construction of A, B, and C ring system of grayanotoxan.

  摘要：

  1, 2, 3, 4, 9, 10-六氢-6-甲氧基-1, 1, 4-三甲基苯并[f] 氮烯（15）是通过重排 2, 3, 3a, 4, 5, 9b-hexahydro-9b-(1-hydroxyethyl)-8-methoxy-3、14），而后者又是由烯烃苯并环丁烯（11）热分解后再用甲基锂处理得到的。六氢苯并唑烯（15）通过化合物 16-21 转化为 7-甲酰基甲基-1，2，3，3a，4，9，10，10a-八氢-6-甲氧基-1，1，4-三甲基苯 [f] 氮烯（1）。此外，还介绍了通过 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-4a-hydroxymethyl-6-methoxyphenanthrene (5) 的重排合成 1, 2, 3, 4, 10, 11-hexahydro-7-methoxy-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.152
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(8-Methoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the grayanotoxins and asebotoxins: A new construction of A, B, and C ring system of grayanotoxan.

  摘要：

  1, 2, 3, 4, 9, 10-六氢-6-甲氧基-1, 1, 4-三甲基苯并[f] 氮烯（15）是通过重排 2, 3, 3a, 4, 5, 9b-hexahydro-9b-(1-hydroxyethyl)-8-methoxy-3、14），而后者又是由烯烃苯并环丁烯（11）热分解后再用甲基锂处理得到的。六氢苯并唑烯（15）通过化合物 16-21 转化为 7-甲酰基甲基-1，2，3，3a，4，9，10，10a-八氢-6-甲氧基-1，1，4-三甲基苯 [f] 氮烯（1）。此外，还介绍了通过 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-4a-hydroxymethyl-6-methoxyphenanthrene (5) 的重排合成 1, 2, 3, 4, 10, 11-hexahydro-7-methoxy-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.152