3,3-dimethylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 70472-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-pent-1-ene
• CAS: 70472-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃S
• 分子量: 268.377
• InChiKey: HAANIAWOGMWKPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium bromide 作用下， 以 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(8-Methoxy-3,3-dimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9b-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the grayanotoxins and asebotoxins: A new construction of A, B, and C ring system of grayanotoxan.

  摘要：

  1, 2, 3, 4, 9, 10-六氢-6-甲氧基-1, 1, 4-三甲基苯并[f] 氮烯（15）是通过重排 2, 3, 3a, 4, 5, 9b-hexahydro-9b-(1-hydroxyethyl)-8-methoxy-3、14），而后者又是由烯烃苯并环丁烯（11）热分解后再用甲基锂处理得到的。六氢苯并唑烯（15）通过化合物 16-21 转化为 7-甲酰基甲基-1，2，3，3a，4，9，10，10a-八氢-6-甲氧基-1，1，4-三甲基苯 [f] 氮烯（1）。此外，还介绍了通过 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-4a-hydroxymethyl-6-methoxyphenanthrene (5) 的重排合成 1, 2, 3, 4, 10, 11-hexahydro-7-methoxy-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.152
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-pentenol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成 3,3-dimethylpent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to the grayanotoxins and asebotoxins: A new construction of A, B, and C ring system of grayanotoxan.

  摘要：

  1, 2, 3, 4, 9, 10-六氢-6-甲氧基-1, 1, 4-三甲基苯并[f] 氮烯（15）是通过重排 2, 3, 3a, 4, 5, 9b-hexahydro-9b-(1-hydroxyethyl)-8-methoxy-3、14），而后者又是由烯烃苯并环丁烯（11）热分解后再用甲基锂处理得到的。六氢苯并唑烯（15）通过化合物 16-21 转化为 7-甲酰基甲基-1，2，3，3a，4，9，10，10a-八氢-6-甲氧基-1，1，4-三甲基苯 [f] 氮烯（1）。此外，还介绍了通过 1, 2, 3, 4, 4a, 9, 10, 10a-octahydro-4a-hydroxymethyl-6-methoxyphenanthrene (5) 的重排合成 1, 2, 3, 4, 10, 11-hexahydro-7-methoxy-5H-dibenzo [a, d] cycloheptene (6)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.152

文献信息

• Visible-light-induced cascade radical ring-closure and pyridylation for the synthesis of tetrahydrofurans
  作者：Yechan Kim、Kangjae Lee、Gangadhar Rao Mathi、Inwon Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c9gc00414a

  日期：——

  Reported is a novel visible-light-enabled alkoxy radical ring-closure and pyridylation from N-alkenyloxypyridinium salts serving as both alkoxy radical precursors and heteroaryl sources. This strategy features a photoredox tandem radical process involving a sequential fragmentation of an N-alkoxypyridinium salt, a radical cyclization process, and a pyridylation process. This method exhibited broad

  报道了一种新型的可见光使能的烷氧基自由基闭环和由同时用作烷氧基自由基前体和杂芳基来源的N-烯基氧基吡啶鎓盐进行的吡啶基化。该策略的特点是光氧化还原串联自由基过程涉及N的连续碎裂-烷氧基吡啶鎓盐，自由基环化过程和吡啶基化过程。该方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性和无金属的温和条件，为组装各种吡啶连接的四氢呋喃和复杂的生物相关分子的后期功能化提供了强大的合成工具。而且，自由基级联环化可以成功实现，从而导致合成了以前具有挑战性和重要的吡啶系双环氧杂环比索环系统。
• Copper-Catalyzed Olefin Aminoacetoxylation
  作者：Danny E. Mancheno、Aaron R. Thornton、Armin H. Stoll、Aidi Kong、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/ol101702w

  日期：2010.9.17

  A new catalyst system for intramolecular olefin aminoacetoxylation is described. In contrast to previously reported palladium- and copper-catalyzed systems, the conditions outlined in this communication favor piperdine formation with terminal olefin substrates and induce cyclization with traditionally less reactive disubstituted olefins.