2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol | 38857-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1.3-diphenyl-propanol-(1)；1.3-Diphenyl-2-methyl-propan-1-ol；2-Methyl-1.3-diphenyl-propan-1-ol
• CAS: 38857-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD27727999
• 分子量: 226.318
• InChiKey: CGAWQGHWADQGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可回收的伪麻黄碱树脂在固相不对称烷基化中的应用

  摘要：

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。

  DOI：

  10.1021/jo0354950
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-2-methylprop-2-en-1-ol 在 (((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))⁽¹⁺⁾*B(C₆H₃(CF₃)2)4^(1-)=(((CH₃C₆H₄)2PCH₂C₅H₇N₂C₂HC₆H₅)Ir(C₈H₁₂))B(C₆H₃(CF₃)2)4 、 氢气 作用下， 生成 2-methyl-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir-N，P-络合物对烯丙醇的不对称加氢

  摘要：

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02456

文献信息

• Mn(<scp>ii</scp>)-catalysed alkylation of methylene ketones with alcohols: direct access to functionalised branched products
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/c8cc08010k

  日期：——

  Herein an operationally simple alkylation of methylene ketones with primary alcohols is reported. Use of an inexpensive and earth abundant Mn/1,10-phenanthroline system enables direct access to a series of functionalised branched ketones including one-pot sequential double alkylation and Alzheimer's drug donepezil. Preliminary mechanistic investigation, determination of the rate and order of reactions

  在本文中，报道了使用伯醇对亚甲基酮进行操作上简单的烷基化。使用便宜且富含地球的Mn / 1,10-菲咯啉系统可以直接获得一系列功能化的支链酮，包括一锅顺序双烷基化反应和阿尔茨海默氏症药物多奈哌齐。初步的机理研究，反应速率和顺序的确定以及氘标记实验支持了酮烷基化的氢借入策略的参与。
• Ruthenium-catalyzed reduction of allylic alcohols: An efficient isomerization/transfer hydrogenation tandem process
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、Jos? Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b618573h

  日期：——

  A simple and highly efficient method for the selective reduction of the C=C bond in allylic alcohols has been developed using the ruthenium(II) catalyst [RuCl(mu-Cl)(eta(6)-C(6)Me(6)}2].

  使用钌（II）催化剂[RuCl（mu-Cl）（eta（6）-C（6）Me（6 ）} 2]。
• Ruthenium-catalyzed redox isomerization/transfer hydrogenation in organic and aqueous media: A one-pot tandem process for the reduction of allylic alcohols
  作者：Victorio Cadierno、Pascale Crochet、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1039/b916117a

  日期：——

  The hexamethylbenzene-ruthenium(II) dimer [RuCl(μ-Cl)(η6-C6Me6)}2] 1 and the mononuclear bis(allyl)-ruthenium(IV) complex [RuCl2(η3:η2:η3-C12H18)] 2, associated with base and a hydrogen donor, were found to be active catalysts for the selective reduction of the CC bond of allylic alcohols both in organic and aqueous media. The process, which proceeds in a one-pot manner, involves a sequence of two

  的六甲基苯-钌（II）二聚物[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -C 6我6）} 2 ] 1和单核双（烯丙基） -钌（IV）络合物将[RuCl 2（η 3：η 2：η 3 -C 12 ħ 18）] 2，用碱和一个相关联的氢供体，被发现处于活跃状态 催化剂用于选择性还原烯丙基的C C键酒类无论在有机介质还是水性介质中。以一锅法方式进行的过程涉及两个独立的反应序列：（i）烯丙基的初始氧化还原异构化酒精以及（ii）随后的转移氢化 结果的 羰基化合物。本文报道的高效转化不仅代表了自动串联催化的一个示例，而且还代表了经典的过渡金属催化的烯丙基C C加氢的引人注目的替代品酒类。该方法已成功应用于芳族和脂族底物，提供了相应的饱和酒类1.5-24小时后产量为45-100％。最好的性能，使用（达到我）1-5％（摩尔）的1或2，2-10摩尔％Cs的2 CO 3，和丙-2-醇或（ii）1或2的1–5 mol％，10–15当量的NaO
• Phosphine-free pincer-ruthenium catalyzed biofuel production: high rates, yields and turnovers of solventless alcohol alkylation
  作者：Kanu Das、Eileen Yasmin、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1039/d0cy01679a

  日期：——

  ethanol with 3-methoxy benzyl alcohol. DFT studies were complementary to mechanistic studies and indicate the β-hydride elimination step involving the extrusion of acetophenone to be the overall RDS. While the hydrogenation step is favored for the formation of α-alkylated ketone, the alcoholysis step is preferred for the formation of β-alkylated alcohol. The studies were extended for the upgradation of ethanol

  合成了基于双（亚氨基）吡啶和2,6-双（苯并咪唑-2-基）吡啶配体的无膦钳式钌羰基配合物。在无溶剂条件下，在140°C下用苯甲醇将1-苯基乙醇与苄醇进行β-烷基化反应，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）（0.00025 mol％）与NaOH（2.5 mol％）的结合非常有效（约93％的产率，在12000 TO h -1时为37.2万吨。这是迄今为止基于钌的催化剂的最高报道值。轻松完成各种醇组合的β-烷基化反应，最终在19 000 TO h -1达到380000 TON1-苯基乙醇与3-甲氧基苄醇的β-烷基化反应。DFT研究是对机理研究的补充，并指出涉及苯乙酮挤出的β-氢化物消除步骤成为整个RDS。尽管有利于形成α-烷基化的酮的氢化步骤，但是对于形成β-烷基化的醇，醇解步骤是优选的。研究扩大了将乙醇升级为生物燃料的研究。在基于双（亚氨基）吡啶的钳-钌络合物中，（Cy2 NNN）RuCl 2（CO）提供了高生产率（在170
• CuI/H2/NaOH-Catalyzed Cross-Coupling of Two Different Alcohols for Carbon-Carbon Bond Formation: “Borrowing Hydrogen”?
  作者：Takashi Miura、Osamu Kose、Feng Li、Sun Kai、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201101752

  日期：2011.9.26

  Not borrowed: A new method was developed for the cross‐coupling of two different alcohols (see scheme). This carbon–carbon bond formation was realized by using a small amount of CuBr (0.05–0.2 mol %) and NaOH (4–20 mol %) in the presence of H2 (1 atm), and provides an alternative procedure for longer‐chain alcohols. The catalytic cycle was different from those reported to date for the Guerbet reaction

  不借用：开发了一种新方法，用于两种不同醇的交叉偶联（请参阅方案）。这种碳-碳键的形成是通过在H 2（1 atm）存在下使用少量的CuBr（0.05-0.2 mol％）和NaOH（4-20 mol％）来实现的，并为更长的时间提供了另一种方法。链醇。催化循环不同于迄今为止报道的涉及“借入氢”的Guerbet反应的催化循环。