(3-MeC6H4)2Zn | 5286-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-MeC6H4)2Zn
• 英文别名: di-m-tolylzinc
• CAS: 5286-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Zn
• 分子量: 247.655
• InChiKey: AUGPCQDETQZZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3-MeC6H4)2Zn 在 3,3'-bis(diphenylphosphanyl)-5,6,7,8,5'6'7'8'-octahydro[2,2']binaphthalene 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-钴迁移的钴催化的芳烃酯和酮与芳锌试剂的芳基化环化反应

  摘要：

  1,4-迁移的有机钯和有机or物种已被用于发展涉及远程C–H键活化的各种级联反应。最近，我们报道了以炔基到芳基1,4-钴迁移和钴到锌的过渡金属化为关键步骤的炔烃的钴催化迁移性芳基锌化反应。我们在本文中报道，钴/芳基锌的组合还可以促进带有侧链酯或酮部分的炔烃的级联芳基环化反应，以分别提供苯并稠合的环酮或醇产物。该反应被认为是通过将炔烃插入芳基钴物种，1，4-钴迁移以及向羰基的分子内有机钴加成而进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01039
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 、 zinc(II) chloride 在 碘 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-MeC6H4)2Zn
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxyphthalimidyl diazoacetate (NHPI-DA): a modular methylene linchpin for the C–H alkylation of indoles

  摘要：

  传统重氮化合物插入吲哚仍然受限于定制的卡宾前体、催化剂和所需产品的操作。在这里，我们用一个氧化还原活性的卡宾前体（NHPI-DA）来解决这些缺点。

  DOI：

  10.1039/d1cc01026c

文献信息

• Iron-Catalyzed Difluoromethylation of Arylzincs with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Bing Gao、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.7b11976

  日期：2018.1.24

  We report the first iron-catalyzed difluoromethylation of arylzincs with difluoromethyl 2-pyridyl sulfone via selective C-S bond cleavage. This method employs the readily available, bench-stable fluoroalkyl sulfone reagent and inexpensive iron catalyst, allowing facile access to structurally diverse difluoromethylated arenes at low temperatures. The experiment employing a radical clock indicates the

  我们报告了第一次铁催化的芳基锌与二氟甲基 2-吡啶基砜通过选择性 CS 键断裂的二氟甲基化反应。该方法使用容易获得的、工作台稳定的氟代烷基砜试剂和廉价的铁催化剂，可以在低温下轻松获得结构多样的二氟甲基化芳烃。使用自由基时钟的实验表明自由基物种参与了这种铁催化的二氟甲基化过程。
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Quaternary Centers by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Tertiary Carboxylic Acids and (Hetero)Aryl Zinc Reagents
  作者：Tie‐Gen Chen、Haolin Zhang、Pavel K. Mykhailiuk、Rohan R. Merchant、Courtney A. Smith、Tian Qin、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201814524

  日期：2019.2.18

  redox-active esters with aryl zinc reagents. Previously limited to primary, secondary, and specialized tertiary centers, a new protocol has been devised to enable the coupling of general tertiary systems using nickel catalysis. The scope of this operationally simple method is broad, and it can be used to simplify the synthesis of medicinally relevant motifs bearing quaternary centers.

  这项工作弥补了脂肪族氧化还原活性酯与芳基锌试剂交叉偶联的空白。以前仅限于一级、二级和专门的三级中心，现已设计出一种新协议，可以使用镍催化耦合一般三级系统。这种操作简单的方法的范围很广，它可用于简化带有四级中心的医学相关基序的合成。
• Direct C-C Bond Construction from Arylzinc Reagents and Aryl Halides without External Catalysts
  作者：Hiroki Minami、Xuan Wang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/ejoc.201301404

  日期：2013.12

  Direct cross-coupling between an arylzinc reagent and an aryl halide was accomplished without any external catalyst, enabling efficient and selective formation of the corresponding biaryl compound with broad functional group compatibility.

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。