(2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-pentyloxy]-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 920957-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-pentyloxy]-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 920957-78-4
• 化学式: C₅₆H₇₀N₄O₁₅S
• 分子量: 1071.26
• InChiKey: CDWGQWWYBYIXLO-WANXDXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  230.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-pentyloxy]-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-ethanesulfonyl)-pentyloxy]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有合成肝素寡糖的微阵列的制备和使用，用于肝素-蛋白质相互作用的快速分析。

  摘要：

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使

  DOI：

  10.1002/chem.200601103
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-pivaloyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-L-idopyranosiduronate trichloroacetimidate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-6-Acetoxymethyl-3-azido-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-benzyloxy-6-[5-(2-benzyloxycarbonylamino-ethylsulfanyl)-pentyloxy]-5-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有合成肝素寡糖的微阵列的制备和使用，用于肝素-蛋白质相互作用的快速分析。

  摘要：

  肝素是一种高度硫酸化的线性聚合物，它通过与许多蛋白质相互作用而参与过多的生物过程。该多糖的化学复杂性和异质性可以解释以下事实：尽管将其广泛用作抗凝药，但对定义的肝素序列的结构-功能关系仍知之甚少。在这里，我们提出了一个化学合成的文库，其中包含肝素寡糖，其范围从二聚体到不同序列和硫酸化模式的六聚体。将胺端基的接头置于合成结构的还原端，以使其固定在N-羟基琥珀酰亚胺活化的载玻片上，并创建肝素微阵列。这种模块化综合的主要特点 讨论了诸如胺连接基对糖苷化效率的影响，使用2-叠氮基葡萄糖作为糖基化寡糖组装剂以及保护基团策略与硫酸化-脱保护步骤的相容性等问题。使用自动打印机构建包含该寡糖文库的肝素微阵列，并用于表征三种肝素结合生长因子的碳水化合物结合亲和力。研究了与血管生成，细胞生长和分化有关的FGF-1，FGF-2和FGF-4。这些肝素芯片有助于发现结合FGF的新的硫酸化序列，并通过在单个载玻片上使

  DOI：

  10.1002/chem.200601103