(3R,4S,5S,6S)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-2-phenyl-sulfonylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 205743-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6S)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-2-phenyl-sulfonylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aS)-6-(benzenesulfonyl)-4-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 205743-88-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇S
• 分子量: 368.408
• InChiKey: DQIXVGJGZPJYMK-ZQDZILKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.227±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.411±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6S)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-2-phenyl-sulfonylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到(1S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-5,6-(isopropylidenedioxy)-4-methoxy-3-phenylsulfonylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (1R,2R,3R,4S,5S,6R)-3-benzenesulfonyl-5,6-bis-benzyloxy-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.16h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-hydroxy-4,5-(isopropylidenedioxy)-3-methoxy-2-phenyl-sulfonylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成呋喃类抗生素（+）-兰霉素霉素III衍生物和两个受保护的α-d-talo系列羧化糖

  摘要：

  （+）- 1（与兰辛霉素III相关的羧甲基）的合成已通过二步法由二烯（+）- 3进行，其中关键步骤是通过拆分醇6获得炔烃（-）- 2的转化通过用Na / MeOH处理，生成二烯（+）- 3。此外，还原（+）- 1中的羰基可得到二醇（+）- 19，其中不同的羟基保护策略可让人们选择性地获得α-d-咔唑吡喃糖（+）- 4a的保护衍生物。选择性地得到其6-脱氧衍生物（+）- 4b。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00358-4

文献信息

• One pot michael addition, vinylsulfone isomerization and alkynyl to alkenyl triple bond reduction. Synthesis of a carbasugar related to Rancinamycin III
  作者：Odón Arjona、Cristina Borrallo、Fátima Iradier、Rocío Medel、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00109-9

  日期：1998.4

  Cyclohexenylsulfones 2 show a different behaviour in their reactions with Na/MeOH system depending on the nature of protecting groups R. In the case of R = TMS, the observed sequence Michael addition-vinylsulfone isomerization-alkynyl to alkenyl reduction has been used for the synthesis of a carbasugar related to the antibiotic Rancinamycin III. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.