2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5'-diprenylacetophenone | 50773-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5'-diprenylacetophenone
• 英文别名: 3',5'-diprenyl-2'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone；1-[2-hydroxy-4-methoxy-3,5-bis(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 50773-40-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: CXVCNQHQGWQZMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5'-diprenylacetophenone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-2',4-dihydroxy-3,4'-dimethoxy-3',5'-diprenylchalcone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，5'-二戊二烯化的查耳酮可通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期阶段来抑制癌细胞的增殖。

  摘要：

  建立了双重克莱森重排合成策略，用于4,4'-二甲基药物生成素的全合成（化合物6c）。还制备了一系列类似物，包括两个新颖的3'，5'-二戊烯基化的查耳酮，其中的B环被氮杂杂环取代。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS确认了22种新合成的化合物的结构。在体外，使用癌细胞评估了目标化合物的细胞毒性。值得注意的是，化合物10对PC3前列腺癌细胞，MDA-MB-231乳腺癌细胞（MDA），HEL和K562红白血病细胞表现出广谱细胞毒性，其IC50值分别为2.92、3.14、1.85和2.64μM。进一步的研究表明，化合物10诱导了上述四种癌细胞系的凋亡并使其停滞。相比之下，化合物6g选择性显示出对HEL细胞增殖的有效抑制活性，IC50值为4.35μM。化合物6g轻微诱导了HEL细胞的凋亡和停滞的细胞周期阶段。初步的构效关系研究表明，在所有评估的癌细胞系中，3​​-吡啶基对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.077
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.33h， 生成 2'-hydroxy-4'-methoxy-3',5'-diprenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  新型3'，5'-二戊二烯化的查耳酮可通过诱导细胞凋亡和阻止细胞周期阶段来抑制癌细胞的增殖。

  摘要：

  建立了双重克莱森重排合成策略，用于4,4'-二甲基药物生成素的全合成（化合物6c）。还制备了一系列类似物，包括两个新颖的3'，5'-二戊烯基化的查耳酮，其中的B环被氮杂杂环取代。通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS确认了22种新合成的化合物的结构。在体外，使用癌细胞评估了目标化合物的细胞毒性。值得注意的是，化合物10对PC3前列腺癌细胞，MDA-MB-231乳腺癌细胞（MDA），HEL和K562红白血病细胞表现出广谱细胞毒性，其IC50值分别为2.92、3.14、1.85和2.64μM。进一步的研究表明，化合物10诱导了上述四种癌细胞系的凋亡并使其停滞。相比之下，化合物6g选择性显示出对HEL细胞增殖的有效抑制活性，IC50值为4.35μM。化合物6g轻微诱导了HEL细胞的凋亡和停滞的细胞周期阶段。初步的构效关系研究表明，在所有评估的癌细胞系中，3​​-吡啶基对细胞毒性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.077

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Yoh-ichi Matsusita、Kana Matsui、Chiaki Kurogi、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.104

  日期：2011.7

  Chalcones bearing prenyl or geranyl groups from Angelica keiskei, such as 4-hydroxyderricin (1a), xanthoangelol (1e), xanthoangelol F (1f), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3), and deoxydihydroxanthoangelol H (4) and their derivatives were synthesized. From the evaluation of antibacterial activity of the synthesized chalcones, 1a, isobavachalcone (1b), 1e, 1f, bavachalcone (5a), and broussochalcone

  带有当归基的异戊二烯基或香叶基基团的Chalcones，例如4-羟基derricin （1a），xanthoangelol（1e），xanthoangelol F（1f），xanthoangelol H（2），deoxyxanthoangelol H（3）以及它们的脱氧二氢黄酮（4）合成衍生物。从合成的查耳酮的抗菌活性，评价1A，isobavachalcone（1B），1E，1F，bavachalcone（图5a），和broussochalcone B（图5b）被发现抑制革兰氏阳性细菌。
• Synthesis of 4-hydroxyderricin and related derivatives
  作者：Kazuhiro Sugamoto、Chiaki Kurogi、Yoh-ichi Matsushita、Takanao Matsui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.015

  日期：2008.11

  Naturally occurring chalcones, namely 4-hydroxyderricin (1), xanthoangelol H (2), deoxyxanthoangelol H (3). and deoxydihydroxanthoangelol H (4), were first synthesized and evaluated for antibacterial activities. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.