Trt-Gly-Phe-OH | 76378-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trt-Gly-Phe-OH
• 英文别名: Trt-Gly-Phe；(2S)-3-phenyl-2-[[2-(tritylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 76378-71-7
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 464.564
• InChiKey: DGVIMPVKNWLFEA-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trt-Gly-Phe-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 1,4-环己二烯 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3'-N-(Gly-Phe-Gly-Gly)-DXR acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethylpullulan-Peptide-Doxorubicin Conjugates and Their Properties.

  摘要：

  发现多柔比星（DXR）的氨基与羧甲基支链淀粉（CMPul）的羧基直接或通过包括甘-甘-苯丙-甘、甘-苯丙-甘-甘和甘-甘-甘-甘的四肽间隔物结合。这些偶联物的DXR含量为6.1-7.1%，羧甲基的取代度为每个糖单元0.6。这些偶联物在磷酸盐缓冲盐水（PBS，pH 7.4）中聚集，形成内部为疏水性DXR、外部为亲水性CMPul的胶束。通过高效液相色谱法测定了在大鼠肝脏溶酶体酶存在下，从这些偶联物中释放的DXR的量。药物释放速率因偶联物的不同而异。通过甘-甘-苯丙-甘连接的CMPul-DXR偶联物在24小时内释放了其35%的DXR。另一方面，没有间隔物的CMPul-DXR偶联物未释放出自由DXR。通过监测单次静脉注射后肿瘤重量，研究了每种偶联物对携带Walker 256肿瘤的大鼠的抗肿瘤效果。与DXR相比，通过甘-甘-苯丙-甘和甘-苯丙-甘-甘间隔物连接的CMPul-DXR偶联物显著抑制了肿瘤生长，而通过甘-甘-甘-甘连接的CMPul-DXR偶联物的抗肿瘤效果低于DXR。即使剂量相当于20 mg/kg的DXR，没有间隔物的CMPul-DXR偶联物也没有显示出体内抗肿瘤效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1931
• 作为产物：
  描述：

  Phenylalanin-2-bromethylester-hydrochlorid 在 sodium sulfide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Trt-Gly-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Amaral Trigo, M. Joaquina S. A.; Oliveira Santos, M. Isabel A., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2787 - 2790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Drug complex
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US06458347B1

  公开（公告）日：2002-10-01

  Disclosed is a drug complex of a drug having a hydroxyl group, which is capable of controlling the rate of the release of the drug therefrom in blood, the drug complex being represented by the following formula (1): A—B—C  (1) wherein A represents at least one carrier selected from the group consisting of saccharides each having a carboxyl group, polyethylene glycols each having a carboxyl group, aliphatic carboxylic acids each having a carboxyl group, and derivatives thereof each having a carboxyl group; B represents at least one spacer comprised of a compound having a amino group and a carboxyl group; C represents at least one drug having a hydroxyl group, wherein the carrier A is bonded to the spacer B through an amide bond formed between the carboxyl group of the carrier A and the amino group of the spacer B; and the spacer B is bonded to the drug C through an ester bond formed between the carboxyl group of the spacer B and the hydroxyl group of the drug C.

  本发明涉及一种药物复合物，该复合物具有羟基的药物，能够控制该药物在血液中的释放速率，该药物复合物由以下公式（1）表示：A-B-C  （1），其中A表示从具有羧基的糖类、具有羧基的聚乙二醇、具有羧基的脂肪族羧酸及其衍生物中选择的至少一种载体；B表示由具有氨基和羧基的化合物组成的至少一种间隔物；C表示具有羟基的至少一种药物，其中载体A通过在载体A的羧基和间隔物B的氨基之间形成的酰胺键连接到间隔物B上；间隔物B通过在间隔物B的羧基和药物C的羟基之间形成的酯键连接到药物C上。
• N-Tritylamino Acids and Peptides. A New Method of Peptide Synthesis¹
  作者：Leonidas Zervas、Dimitrios M. Theodoropoulos

  DOI：10.1021/ja01588a027

  日期：1956.4
• On the Trityl Method for Peptide Synthesis¹
  作者：Gerassimos C. Stelakatos、Dimitrios M. Theodoropoulos、Leonidas Zervas

  DOI：10.1021/ja01520a065

  日期：1959.6
• Structure–activity relationships of carboxymethylpullulan-peptide-doxorubicin conjugates—systematic modification of peptide spacers
  作者：Hideo Nogusa、Toshiro Yano、Nobukazu Kashima、Keiji Yamamoto、Satoshi Okuno、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00678-2

  日期：2000.2

  A series of carboxymethylpullulan (CMPul)-doxorubicin (DXR) conjugates bound by peptide spacers of different compositions and lengths were prepared and evaluated for their in vivo antitumor effects. Systematic study of the peptide spacers indicated that CMPul-DXR conjugates bound via appropriate dipeptide spacers were more potent than DXR. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Trigo, M. Joaquina S. A. Amaral; Santos, M. Isabel A. Oliveira, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 9, p. 2357 - 2359
  作者：Trigo, M. Joaquina S. A. Amaral、Santos, M. Isabel A. Oliveira

  DOI：——

  日期：——