(E)-(4S,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-hept-6-enoic acid (R)-1-methyl-2-oxo-ethyl ester | 301346-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-hept-6-enoic acid (R)-1-methyl-2-oxo-ethyl ester
• 英文别名: [(2R)-1-oxopropan-2-yl] (E,4S,5R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-iodohept-6-enoate
• CAS: 301346-18-9
• 化学式: C₂₂H₄₃IO₅Si₂
• 分子量: 570.656
• InChiKey: VVFURSCCUXMATF-LYUXXCLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-hept-6-enoic acid (R)-1-methyl-2-oxo-ethyl ester 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 nickel dichloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,6R,9S,10R)-5,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-methyl-2-oxo-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-9-oxecinyl (E)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-3,4,7-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-iodo-hept-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 (E)-(4S,5R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-iodo-hept-6-enoic acid (R)-1-methyl-2-oxo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  pin曲霉B生产的一种新的五肽Aspinolide B的第一个全合成。

  摘要：

  通过化学筛选方法在och曲霉培养物中发现了新的10元内酯Aspinolide B（1）的第一个不对称全合成。关键步骤包括将TMS-乙炔选择性Felkin型加成到醛3a中以及Nozaki-Hiyama-Kishi偶联反应以建立所需的10元环。该合成证实了通过Helmchen方法建立的Aspinolide B的绝对立体化学，并纠正了先前报道的比旋光度。

  DOI：

  10.1021/jo000327i