3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose | 1189745-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
• CAS: 1189745-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: TYKKLZVUSKDBFG-RHZHCTOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到3-O-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose
  参考文献：
  名称：

  在L-Lyxo配置的α-重氮β-酮酯中铑类胡萝卜素诱导的[1,2]-迁移：合成新的灰黄酸类似物

  摘要：

  由d-葡萄糖制得的适当取代的α-重氮β-酮酸酯，经催化量的四乙酸二钠催化处理，得到应变的1,5-二氧杂双环[3.3.0]辛烷环系，并伴随非对映选择性地形成季碳被乙氧基羰基和2-乙氧基-2-氧乙基均取代；该产品是合成新的灰黄酸类似物的关键中间体。 类胡萝卜素-碳水化合物-羧酸-重氮化合物-氧杂环

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216835