3-((dibenzylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1330786-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((dibenzylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• CAS: 1330786-88-3
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: ZNIWIYOJEFTRSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-((dibenzylamino)methyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific epoxide opening: a facile approach for the synthesis of 3-hydroxy-3-aminomethylindolin-2-one derivatives

  摘要：

  开发了一种温和且环境友好的方法，用于与脂肪胺和芳香胺对3-环氧丙烷基吲哚啉-2-酮进行氨基分解反应，得到3-羟基-3-氨基甲基吲哚啉-2-酮。当水用作反应介质时，观察到反应速率的提高。这些反应顺利进行并特异性地从较少取代的一端打开环氧乙烷环。

  DOI：

  10.1039/c1gc15416h

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxy-aminomethylation of Diazo Compounds with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals
  作者：Jianliang Yu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00203

  日期：2019.3.15

  oxy-aminomethylation reaction of diazo compounds has been developed, providing the α-hydroxy-β2-amino acid derivatives with quaternary carbon centers in moderate to excellent yields. Importantly, the readily available N,O-acetals have been employed as efficient bifunctionalization reagents to react with copper carbene intermediates, leading to the concurrent incorporation of an alkoxy and an iminium group into one

  重氮化合物的一种新的氧-氨基甲基化反应已经被开发出来，提供所述α羟基- β 2个与季碳中心的氨基酸衍生物在中度至良好的产率。重要的是，容易获得的N，O-乙缩醛已被用作有效的双官能化试剂，以与卡宾铜中间体反应，导致同时将烷氧基和亚胺基结合到一个分子中。此外，发生涉及水的三组分反应以递送游离羟基氨基酸衍生物。