methyl 2-phenyl-(5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl))pent-4-ynoate | 1436872-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-phenyl-(5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl))pent-4-ynoate
• 英文别名: methyl 2,5-diphenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)pent-4-ynoate
• CAS: 1436872-14-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O₂
• 分子量: 378.47
• InChiKey: AVHIXFHFVSDQDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenyl-(5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl))pent-4-ynoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-diphenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 methyl 2-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yl)pent-4-ynoate 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl 2-phenyl-(5-phenyl-2-(3-phenylprop-2-ynyl))pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)–SDP-catalyzed enantioselective 5-exo-dig cyclization of γ-alkynoic acids: application to the synthesis of functionalized dihydofuran-2(3H)-ones containing a chiral quaternary carbon center

  摘要：

  介绍了 Pd(II)âSDP 催化的δ,δ-二取代δ-炔酸的首次对映选择性分子内环化。这种 5-exo-dig 环化反应以极好的收率获得了含有手性季碳中心的二氢呋喃-2(3H)-酮，对映选择性高达 71%。提出了一种涉及钯（II）物种的机理，以合理解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c3ob41103f

文献信息

• Enantioselective, Desymmetrizing Bromolactonization of Alkynes
  作者：Michael Wilking、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/ja402910d

  日期：2013.6.5

  Asymmetric bromolactonizations of alkynes are possible using a desymmetrization approach. The commercially available catalyst (DHQD)(2)PHAL promotes these cyclizations in combination with cheap NBS as a bromine source to give bromoenol lactones in high yield and with high enantioselectivity. The bromoenol lactone products, containing a tetrasubstituted alkene and a quaternary stereocenter are valuable building blocks for synthetic chemistry.