methyl 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate | 183303-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-cyclopropylthiadiazole-5-carboxylate
• CAS: 183303-75-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂S
• 分子量: 184.219
• InChiKey: RATDURIWTZOQHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-cyclopropyl-1,2,3-thiadiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [1,2,3]噻二唑坏死性凋亡抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  坏死性凋亡是一种受调节的半胱天冬酶非依赖性细胞死亡机制，导致类似于非调节性坏死的形态特征。这种形式的细胞死亡可以用死亡受体家族配体在凋亡缺陷条件下在一系列细胞类型中诱导。发现一系列 [1,2,3] 噻二唑苄基酰胺是有效的坏死性凋亡抑制剂（称为坏死抑制素）。构效关系研究表明，分别位于 [1,2,3] 噻二唑的 4-和 5-位的小环状烷基（即环丙基）和 2,6-二卤代苄酰胺是最佳的。此外，当苄基位置上存在小的烷基（即甲基）时，所有坏死性凋亡抑制活性都存在于（S）-对映异构体中。最后，替换 [1,2,

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.024

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF NECROPTOSIS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA NÉCROPTOSE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009023272A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The invention features a series of heterocyclic derivatives that inhibit tumor necrosis factor alpha (TNF-α) induced necroptosis. The heterocyclic compounds of the invention are described by Formulas (I) and (Ia)-(Ie) and are shown to inhibit TNF-α induced necroptosis in FADD-deficient variant of human Jurkat T cells. The invention further features pharmaceutical compositions featuring the compounds of the invention. The compounds and compositions of the invention may also be used to treat disorders where necroptosis is likely to play a substantial role.

  该发明涉及一系列杂环衍生物，可以抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的坏死程序。该发明的杂环化合物由化学式（I）和（Ia）-（Ie）描述，并且已经证明可以抑制人类Jurkat T细胞中FADD缺陷变体中TNF-α诱导的坏死程序。该发明还涉及含有该发明化合物的药物组合物。该发明的化合物和组合物也可用于治疗坏死程序可能起重要作用的疾病。
• 4-Cyclopropyl-1,2,3,-Thiadiazole Compound, Agrohorticultural Plant Disease Controlling Agent And Method Of Using The Same
  申请人：Umetani Kunihisa

  公开号：US20080200457A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to 1,2,3 -thiadiazole compounds represented by formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each represents H, halogen, CN, alkyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, alkylcarbonyl or the like; R 6 represents —C═(W 1 )YR 7 in which R 7 reresents H, alkyl, alkenyl, phenylcarbonyl, heterocyclic ring-carbonyl, arylsulfonyl or the like; Y represents O, S, —N(R 11 ), —N(R 11 )O— in which R 11 represents H, alkyl, cycloalkyl, substituted phenyl, or the like; W 1 represents O or S; and symbols in the formula are defined in detail in the specification or salts thereof, and to a plant disease control agent for agricultural and horticultural use which contains the compound as an active ingredient.

  本发明涉及由式（I）表示的1,2,3-噻二唑化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5每个代表H、卤素、CN、烷基、烷氧基烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或类似物；R6表示-C═（W1）YR7，其中R7代表H、烷基、烯基、苯基羰基、杂环环-羰基、芳基磺酰基或类似物；Y表示O、S、-N（R11）、-N（R11）O-，其中R11代表H、烷基、环烷基、取代苯基或类似物；W1表示O或S；以及该化合物的盐，以及包含该化合物作为活性成分的用于农业和园艺的植物病害控制剂。
• 4-cyclopropyl-1,2,3,-thiadiazole compound, agrohorticultural plant disease controlling agent and method of using the same
  申请人：Nihon Nohyaku Co., Ltd.

  公开号：US07786040B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  The present invention relates to 1,2,3 -thiadiazole compounds represented by formula (I): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each represents H, halogen, CN, alkyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, alkylcarbonyl or the like; R6 represents —C═(W1)YR7 in which R7 represents H, alkyl, alkenyl, phenylcarbonyl, heterocyclic ring-carbonyl, arylsulfonyl or the like; Y represents O, S, —N(R11), —N(R11)O— in which R11 represents H, alkyl, cycloalkyl, substituted phenyl, or the like; W1 represents O or S; and symbols in the formula are defined in detail in the specification or salts thereof, and to a plant disease control agent for agricultural and horticultural use which contains the compound as an active ingredient.

  本发明涉及由式(I)表示的1,2,3-噻二唑化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5分别表示H、卤素、CN、烷基、烷氧基烷基、芳基、芳基烷基、烷基羰基或类似物；R6表示-C═(W1)YR7，其中R7表示H、烷基、烯基、苯基羰基、杂环环状结构羰基、芳基磺酰基或类似物；Y表示O、S、-N（R11）、-N（R11）O-，其中R11表示H、烷基、环烷基、取代苯基或类似物；W1表示O或S；以及在说明书中详细定义的符号或其盐，以及包含该化合物作为活性成分的农业和园艺用植物病害防治剂。
• 4-CYCLOPROPYL-1,2,3-THIADIAZOLE COMPOUND, AGROHORTICULTURAL PLANT DISEASE CONTROLLING AGENT AND METHOD OF USING THE SAME
  申请人：NIHON NOHYAKU CO., LTD.

  公开号：EP1852428B1

  公开（公告）日：2012-05-16
• Heterocyclic inhibitors of necroptosis
  申请人：Cuny Gregory D.

  公开号：US20090099242A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention features a series of heterocyclic derivatives that inhibit tumor necrosis factor alpha (TNF-α) induced necroptosis. The heterocyclic compounds of the invention are described by Formulas (I) and (Ia)-(Ie) and are shown to inhibit TNF-α induced necroptosis in FADD-deficient variant of human Jurkat T cells. The invention further features pharmaceutical compositions featuring the compounds of the invention. The compounds and compositions of the invention may also be used to treat disorders where necroptosis is likely to play a substantial role.