(S)-2,2'-(6-ethoxy-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid) | 1281900-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2'-(6-ethoxy-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid)
• CAS: 1281900-48-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 522.468
• InChiKey: DAPBFLYFLFUVBB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  175.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2'-(6-ethoxy-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid) 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.33h， 以82%的产率得到ethyl (2S)-2,6-bis(5-carbonochloridoyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性：微波辅助合成l-赖氨酸衍生的聚（酰胺-酰亚胺）

  摘要：

  将1-赖氨酸盐酸盐转化为乙基1-赖氨酸二盐酸盐。该盐与偏苯三酸酐反应，得到相应的二酸（1）。微波辅助缩聚产生了一系列新型的聚（酰胺酰亚胺）（PAI a–i）。这些聚合物的固有粘度范围为0.23–0.66 dl g -1 ，显示出从+8.02到+15.11的光学活性（由于在聚合步骤中手性二酸的α和ε氨基之间没有明显的区域选择性，因此可以预测二酸部分沿聚合物主链的随机取向，并且“立构规整度”的概念”（无法在此研究中解决），并且容易溶于极性非质子溶剂。它们在362°C以上开始分解（T 10％），并显示119–153°C的玻璃化转变温度。上述所有聚合物均通过UV，FT-IR和1 H NMR光谱，元素分析，热重分析，DSC，比浓对数粘度和比旋光度进行了全面表征。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0767-0
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 (S)-2,2'-(6-ethoxy-6-oxohexane-1,5-diyl)bis(1,3-dioxoisoindoline-5-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  光学活性：微波辅助合成l-赖氨酸衍生的聚（酰胺-酰亚胺）

  摘要：

  将1-赖氨酸盐酸盐转化为乙基1-赖氨酸二盐酸盐。该盐与偏苯三酸酐反应，得到相应的二酸（1）。微波辅助缩聚产生了一系列新型的聚（酰胺酰亚胺）（PAI a–i）。这些聚合物的固有粘度范围为0.23–0.66 dl g -1 ，显示出从+8.02到+15.11的光学活性（由于在聚合步骤中手性二酸的α和ε氨基之间没有明显的区域选择性，因此可以预测二酸部分沿聚合物主链的随机取向，并且“立构规整度”的概念”（无法在此研究中解决），并且容易溶于极性非质子溶剂。它们在362°C以上开始分解（T 10％），并显示119–153°C的玻璃化转变温度。上述所有聚合物均通过UV，FT-IR和1 H NMR光谱，元素分析，热重分析，DSC，比浓对数粘度和比旋光度进行了全面表征。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0767-0

文献信息

• Interfacial synthesis and properties of l-lysine-derived optically active poly(ester-imide)s
  作者：Saeed Zahmatkesh、Ali Reza Alborzi、Javad Sadeghi、Karim Zare

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.11.016

  日期：2011.5

  L-Lysine hydrochloride was transformed to ethyl L-lysine dihydrochloride. This salt was reacted with trimellitic anhydride to yield the corresponding diacid (1). Interfacial polycondensation results novel poly(ester-imide)s (PEI(a-i)). These polymers have inherent viscosities in the range of 0.23-0.47 dl g(-1), display optical activity, and are readily soluble in polar aprotic solvents. They start to decompose (T(10%)) above 350 degrees C and display glass-transition temperatures at 100.42-172.81 degrees C. All of the above polymers were fully characterized by UV, FT-IR and (1)H NMR spectroscopy, elemental analysis, TGA, DSC, inherent viscosity measurement and specific rotation. (C) 2010 Ali Reza Alborzi. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.