4-isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol | 1400998-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol
• 英文别名: 4- isocyano-1,1,3-trimethoxybutane；4-Isocyano-1,1,3-trimethoxybutane
• CAS: 1400998-45-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FRSPTLOURWCTRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol 在 喹啉 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.52h， 生成 N-butyl-N-(2-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-Isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol（IPB）：用于多组分反应的可转换异腈

  摘要：

  描述了4-异氰基过甲基丁烷-1,1,3-三醇（IPB）作为一种新的可转换的异腈（异氰化物）的合成方法，并用于基于异氰酸酯的多组分反应（IMCR），如Ugi，Ugi-Smiles和Passerini反应。从这些IMCR获得的初级产物可以转化为高度活化的N-酰基吡咯，其在用亲核试剂处理后可以转化为羧酸，酯，酰胺，醇和烯烃。在这个意义上的试剂可以被看作是一个中性碳负离子相当于甲酸盐（HO 2 Ç - ），和羧酸盐或甲酰胺等。（RNU-CO - ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.064
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol
  参考文献：
  名称：

  4-Isocyanopermethylbutane-1,1,3-triol（IPB）：用于多组分反应的可转换异腈

  摘要：

  描述了4-异氰基过甲基丁烷-1,1,3-三醇（IPB）作为一种新的可转换的异腈（异氰化物）的合成方法，并用于基于异氰酸酯的多组分反应（IMCR），如Ugi，Ugi-Smiles和Passerini反应。从这些IMCR获得的初级产物可以转化为高度活化的N-酰基吡咯，其在用亲核试剂处理后可以转化为羧酸，酯，酰胺，醇和烯烃。在这个意义上的试剂可以被看作是一个中性碳负离子相当于甲酸盐（HO 2 Ç - ），和羧酸盐或甲酰胺等。（RNU-CO - ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.064

文献信息

• Access to New Cytotoxic Triterpene and Steroidal Acid-TEMPO Conjugates by Ugi Multicomponent-Reactions
  作者：Haider N. Sultani、Ibrahim Morgan、Hidayat Hussain、Andreas H. Roos、Haleh H. Haeri、Goran N. Kaluđerović、Dariush Hinderberger、Bernhard Westermann

  DOI：10.3390/ijms22137125

  日期：——

  and pharmacological effects. Thus, a diverse library of betulinic acid (BA), fusidic acid (FA), cholic acid (CA) conjugates with TEMPO (nitroxide) have been prepared using this approach, which also makes them applicable in electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. Moreover, convertible amide modified spin-labelled fusidic acid derivatives were selected for post-Ugi modification utilizing a

  多组分反应，尤其是 Ugi-四组分反应 (U-4CR)，提供了强大的方案，可以有效地获取具有有效生物和药理作用的化合物。因此，使用这种方法制备了桦木酸 (BA)、夫西地酸 (FA)、胆酸 (CA) 与 TEMPO（氮氧化物）共轭物的多样化文库，这也使它们适用于电子顺磁共振 (EPR) 光谱。此外，选择可转化的酰胺修饰的自旋标记夫西地酸衍生物进行 Ugi 后修饰，利用保持顺磁中心完整的各种反应条件。氮氧化物标记的桦木酸类似物6对两种研究的细胞系具有细胞毒性作用：前列腺癌 PC3 (IC 507.4 ± 0.7 μM) 和结肠癌 HT29 (IC 50 9.0 ± 0.4 μM)。值得注意的是，自旋标记的夫西地酸衍生物8对这两种癌细胞系有很强的作用（PC3：IC 50 6.0 ± 1.1 μM；HT29：IC 50 7.4 ± 0.6 μM）。此外，还发现另一种夫西地酸类似物9对 HT29 具有活性，IC
• Diversity Driven Decoration and Ligation of Fullerene by Ugi and Passerini Multicomponent Reactions
  作者：Bruno B. Ravanello、Nalin Seixas、Oscar E. D. Rodrigues、Rafael S. da Silva、Marcos A. Villetti、Andrej Frolov、Daniel G. Rivera、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/chem.201802414

  日期：2018.7.11

  isocyanide‐multicomponent reactions (I‐MCRs). The approach comprises the use of Passerini and Ugi reactions for assembling pseudo‐peptidic scaffolds (i.e., N‐alkylated and depsipeptides, peptoids) on carboxylic acid‐functionalized fullerenes. The method showed wide substrate scope for the oxo and isocyanide components, albeit the Ugi reaction proved efficient only for aromatic amines. The approach was successfully

  为了为富勒烯的多样性导向装饰和连接提供一种有效且通用的方法，我们报告了第一个基于异氰酸酯-多组分反应（I-MCR）的C 60衍生化策略。该方法包括使用Passerini和Ugi反应在羧酸官能化的富勒烯上组装假肽支架（即N-烷基化和二肽，类肽）。该方法显示了羰基和异氰酸酯组分的广泛底物范围，尽管已证明Ugi反应仅对芳族胺有效。该方法已成功用于寡肽和聚乙二醇链（PEG）与C 60的连接，以及用于建造双天线以及PEG固定的二聚体富勒烯。对于所分析的所选化合物，形成1 O 2的量子产率显着。
• The multicomponent approach to <i>N</i>-methyl peptides: total synthesis of antibacterial (–)-viridic acid and analogues
  作者：Ricardo A W Neves Filho、Sebastian Stark、Bernhard Westermann、Ludger A Wessjohann

  DOI：10.3762/bjoc.8.234

  日期：——

  Two syntheses of natural viridic acid, an unusual triply N-methylated peptide with two anthranilate units, are presented. The first one is based on peptide-coupling strategies and affords the optically active natural product in 20% overall yield over six steps. A more economical approach with only four steps leads to the similarly active racemate by utilizing a Ugi four-component reaction (Ugi-4CR) as the key transformation. A small library of viridic acid analogues is readily available to provide first SAR insight. The biological activities of the natural product and its derivatives against the Gram-negative bacterium Aliivibrio fischeri were evaluated.

  提供了两种合成天然维里酸的方法，这是一种具有两个蒽酰胺单元的不寻常的三次N-甲基化肽。第一种方法基于肽偶联策略，经过六个步骤以20%的总产率得到光学活性的天然产物。一种更经济的方法只需四个步骤，通过利用Ugi四组分反应（Ugi-4CR）作为关键转化，可以得到类似活性的消旋体。易得到一小批维里酸类似物库，提供首批SAR洞察。评估了天然产物及其衍生物对革兰氏阴性细菌Aliivibrio fischeri的生物活性。
• Combinatorial synthesis, in silico , molecular and biochemical studies of tetrazole-derived organic selenides with increased selectivity against hepatocellular carcinoma
  作者：Saad Shaaban、Amr Negm、Abeer M. Ashmawy、Dalia M. Ahmed、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.005

  日期：2016.10

  synthesized compounds. The cytotoxic activity of the compounds was evaluated using hepatocellular carcinoma (HepG2) and breast adenocarcinoma (MCF-7) cancer cells and compared with their cytotoxicity in normal fibroblast (WI-38) cells. The corresponding redox properties of the synthesized compounds were assessed employing 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH), glutathione peroxidase (GPx)-like activity and

  新型的基于四唑的二硒化物和硒代醌是通过叠氮基-Ugi和顺序亲核取代合成的（S N） 战略。分子对接研究哺乳动物TrxR1被用来预测新合成的化合物的抗癌潜力。使用肝细胞癌（HepG2）和乳腺腺癌（MCF-7）癌细胞评估了化合物的细胞毒性活性，并将其与正常成纤维细胞（WI-38）细胞的细胞毒性进行了比较。合成的化合物的相应氧化还原性质使用2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH），谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性和博来霉素依赖性DNA损伤进行评估。通常，与MCF-7细胞相比，二硒化物对HepG2表现出优先的细胞毒性。与依布硒啉相比，这些化合物还表现出良好的GPx催化活性（最高5倍）。Selenoquinones 18，21，22选择23和23个蛋白来监测caspase-8，Bcl-2和Ki-67分子生物标志物的表达水平。有趣的是，与未处理的细胞相比，这些化合物下调了HepG2细胞中Bcl-2
• Applications of Convertible Isonitriles in the Ligation and Macrocyclization of Multicomponent Reaction-Derived Peptides and Depsipeptides
  作者：Ludger A. Wessjohann、Micjel C. Morejón、Gerardo M. Ojeda、Cristiano R. B. Rhoden、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01150

  日期：2016.8.5

  ligation and macrocyclization of peptides arising from isocyanide-based multicomponent reactions. The strategy relies on the use of convertible isonitriles—derived from Fukuyama amines—and peptide carboxylic acids in Ugi and Passerini reactions to afford N-alkylated peptides and depsipeptides, respectively, followed by conversion of the C-terminal amide onto either N-peptidoacyl indoles or pyrroles

  肽连接和大环化是肽化学领域中最相关的方法之一。尽管有各种依靠偶联试剂和天然化学连接的策略可供使用，但是仍然需要有效的肽连接和环化方法。在这里，我们报道了可转换的异腈作为有效的合成工具用于基于异氰酸酯基多组分反应的肽的连接和大环化的报道。该策略依赖于在Ugi和Passerini反应中使用源自福山胺的可转化异腈和肽羧酸，分别得到N-烷基化的肽和depsipeptide，然后将C末端酰胺转化为N-肽酰基吲哚或吡咯。事实证明，这种活化的肽在与肽，脂质和荧光标记的胺的连接中以及在大环化方案中都是有效的。结果，使用涉及经典加热或微波辐射的条件，以良好的产率生产了多种N-取代的肽（以甲基，糖基和氨基酸作为N-取代基），环状N-甲基化的肽和二肽。该报告通过利用多组分反应和可转换的异腈的合成潜力，提高了肽共价修饰方法的功能。