(12R,13S)-(E)-13-acetoxy-9-oxo-12-(triisopropylsilyloxy)-10-octadecenoic acid tert-butyl ester | 401901-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,13S)-(E)-13-acetoxy-9-oxo-12-(triisopropylsilyloxy)-10-octadecenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (12R, 13S)-(E)-13-acetoxy-9-oxo-12-triisopropylsiloxy-10-octadecaenoic Acid t-butyl Ester；tert-butyl (E,12R,13S)-13-acetyloxy-9-oxo-12-tri(propan-2-yl)silyloxyoctadec-10-enoate
• CAS: 401901-52-8
• 化学式: C₃₃H₆₂O₆Si
• 分子量: 582.937
• InChiKey: ZPRRWFHHIDKLNR-HKBYNSHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,13S)-(E)-13-acetoxy-9-oxo-12-(triisopropylsilyloxy)-10-octadecenoic acid tert-butyl ester 生成 (9R,12S,13R)-(E)-9,12,13-trihydroxy-10-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  松果酸的所有立体异构体的总合成和佐剂活性。

  摘要：

  松果酸与鼻内接种HA流感疫苗一起使用时，是一种新颖且可能有用的口服佐剂。已通过区域选择性不对称二羟基化，区域选择性反转和立体选择性还原合成了所有松果酸立体异构体，并对其佐剂活性进行了表征。在这一系列异构体中，9S，12S，13S化合物具有最强的佐剂活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01069-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 8-hydroxyoctanoate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 18-冠醚-6 、 碘 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 107.66h， 生成 (12R,13S)-(E)-13-acetoxy-9-oxo-12-(triisopropylsilyloxy)-10-octadecenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis, elucidation of absolute stereochemistry, and adjuvant activity of trihydroxy fatty acids

  摘要：

  Pinellic acid from the tuber of Pinellia ternate, an active herbal component of the traditional Japanese herbal (Kampo) medicine Sho-seiryu-to, is a C18 trihydroxy fatty acid whose absolute stereochernistry has now been determined. All stereoisomers of pinellic acid were synthesized via regioselective asymmetric dihydroxylation, regioselective inversion, and stereoselective reduction in order to determine their absolute stereochemistries and adjuvant activities. Among this series of isomers, the (9S,12S,13S)-compound, which is a natural product, exhibited the most potent adjuvant activity. Spectral data for all of the stereoisomers of the 1,2-allylic diols were compared and related to their stereochemistries. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.088

文献信息

• Vaccine preparation containing fatty acid as component
  申请人：——

  公开号：US20040024058A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The present invention provides an adjuvant that is a hydroxy unsaturated fatty acid or a derivative thereof, as well as a vaccine preparation containing the adjuvant as a constituent. For example, a vaccine shows sufficient activity to enhance the immunity when a hydroxy unsaturated fatty acid having the following structure is administered: 1

  本发明提供了一种辅助剂，其为羟基不饱和脂肪酸或其衍生物，以及包含该辅助剂作为组成部分的疫苗制剂。例如，当给予具有以下结构的羟基不饱和脂肪酸时，疫苗显示出足够的活性以增强免疫力：1
• Vaccine preparation containing fatty acid as a constituent
  申请人：The Kitasato Institute

  公开号：US07560484B2

  公开（公告）日：2009-07-14

  The present invention provides an adjuvant that is a hydroxy unsaturated fatty acid or a derivative thereof, as well as a vaccine preparation containing the adjuvant as a constituent. For example, a vaccine shows sufficient activity to enhance the immunity when a hydroxy unsaturated fatty acid having the following structure is administered:

  本发明提供了一种辅助剂，它是一种羟基不饱和脂肪酸或其衍生物，以及包含该辅助剂作为组分的疫苗制备。例如，当给予具有以下结构的羟基不饱和脂肪酸时，疫苗显示出足够的活性以增强免疫力：