3-(1'-acetyl-4'-methylcyclohex-3'-enyl)propionitrile | 865542-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1'-acetyl-4'-methylcyclohex-3'-enyl)propionitrile
• CAS: 865542-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IFCCXHFIGDUMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-acetyl-4'-methylcyclohex-3'-enyl)propionitrile 在 二氯二茂钛 、 异丙基氯化镁 、 苯基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到1-hydroxy-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从香根草到广藿香：发现一种新的高效螺环广藿香气味剂

  摘要：

  在合成新香根草气味剂的过程中，发现了一种新的、有效的广藿香气味剂。其结构被阐明为 1-羟基-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16)，两种非对映异构体均由先前报道的 4,7,7,9 -tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one 通过用间氯过苯甲酸环氧化，用氢化铝锂还原，然后用氯铬酸吡啶鎓或 Dess-Martin periodinane 氧化。发现 1,4-不相似异构体 15 是气味最强烈的非对映异构体，其 0.067 ng/L 空气的优异气味阈值触发了衍生物 19、22、23 和 26 的合成，这些衍生物具有不同的甲基替代模式或环大小。Swern 氧化避免了氧化步骤中的乙二醇裂解。三个另外的 4-脱甲基衍生物，32、33 和 34，是通过短序列制备的，该序列由 Diels-Alder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500085
• 作为产物：
  描述：

  5-酮基已腈 在 三氯化铝 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1'-acetyl-4'-methylcyclohex-3'-enyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  从香根草到广藿香：发现一种新的高效螺环广藿香气味剂

  摘要：

  在合成新香根草气味剂的过程中，发现了一种新的、有效的广藿香气味剂。其结构被阐明为 1-羟基-1,4,7,7,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2-one (15/16)，两种非对映异构体均由先前报道的 4,7,7,9 -tetramethyl-1-methylenespiro[4.5]decan-2-one 通过用间氯过苯甲酸环氧化，用氢化铝锂还原，然后用氯铬酸吡啶鎓或 Dess-Martin periodinane 氧化。发现 1,4-不相似异构体 15 是气味最强烈的非对映异构体，其 0.067 ng/L 空气的优异气味阈值触发了衍生物 19、22、23 和 26 的合成，这些衍生物具有不同的甲基替代模式或环大小。Swern 氧化避免了氧化步骤中的乙二醇裂解。三个另外的 4-脱甲基衍生物，32、33 和 34，是通过短序列制备的，该序列由 Diels-Alder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500085